ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции алкинов Присоединение галогенов и галогенводородов. Гидратация. Таутомерия. Присоединение спирПрисоединение синильной кислоты. Окисление. Замещение водорода галогенами. Металлирование. Взаимодействие с карбонильными соединениями. Полимеризация. Изомеризация по Фаворскому из "Основы органической химии Часть 1" 3-дисны являются системами с сопряженной, делокализо-ванной 7с-электронной структурой. Поэтому делокализованные ячжязи иногда показьшают пунктирной линией или с помош ью изогнутых стрелок (стрелка показывает, куда смещается электронная пара). [c.105] Самую важную роль в этой реакции играет катализатор - оксиды хрома и алюминия с добавлением многих компонентов. Состав катализаторов, естественно, ноу-хау фирм. В Башкирии существует очень крупное (мощностью 300 тыс. тонн в год) производство изопрена на Стерлитамакском заводе синтетического каучука. [c.107] Химические свойства диенов, как уже отмечалось, зависят от расположения двойных связей. Сопряженные 1,3-диены отличаются от алкенов тем, что они более устойчивы, но в то же время и более реакционноспособны. Есть и другие особенности. [c.107] При присоединении брома к 1,3-бутадиену могут образовьшаться два продукта. [c.107] В молекуле винилхлорида Н2С=СН-С1 я-связь находится рядом со свободными р-электронами хлора (сотфяжша с ншш). Поэтому р-электроны хлора могут частично смещаться на я-орбитали атомов углерода. При этом хлор приобретает частичный положительный заряд, а атомы углерода - частичный отрицательный. [c.109] При этом легче и быстрее протекает 1,2-присоединение, что видно и на энергетической диаграмме этого процесса (рис.4.1). [c.110] Хотя энергия активации 1,2-присоединения меньше (при -80 °С образуется 80 % продукта 1,2-присоединения), однако, 1,4-продукт более устойчив следовательно, при достаточно высокой температуре (40°С и выше) 1,2-продукт будет тфевращаться в 1,4-продукт. 1,4-аддукт более устойчив, чем 1,2 аддукт, поскольку, неконцевая двойная свжзь устойчивее, чем концевая. [c.110] Это два разных химика, и оба в 1950 г. получили Нобелевжую премию за разработку этой реакции. Отто Дильс - профессор Берлинского университета. Курт Альд - его студент, тоже стал профессором, 1фавда Марбургского университета. [c.111] Для того, чтобы реакция диенового синтеза могла протекать, днен должен иметь цисоидную структуру. [c.112] Скорость полимеризации зависит от строения диенов, внепших условий и щ ироды катализаторов. С повышением температуры и дав-леятя полимеризация ускоряется. Процесс полимеризации проходят как цепная свободнорадикальная реакция в щ исутствии инициатора, но может протекать и по ионному пути, в частности, на катализаторах Циглера-Натта. [c.113] При этом получается изопреновый (натуральный) каучук. [c.113] Вернуться к основной статье