ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Синтезы на основе соединений фуранового ряда из "3Н-пиррол-2-ОНЫ синтез и реакции" Целевые продукты выделены в основном в виде ЗН-изомеров 1,5-дизамещенных пиррол-2-онов (70-75%). Содержание 5Н-формы в реакционной смеси незначительно. [c.10] Образование пиррол-2-онов проходит через стадию раскрытия фуранонового цикла в результате аммонолиза исходных соединений ароматическими аминами. [c.10] Целенаправленно амиды оксокислот получены в более мягких условиях, при проведении реакции в растворе бензола при 80°С, и сокращении времени контакта реагентов в два раза, дальнейшая их внутримолекулярная циклодегидратация проходит при кипячении в присутствии уксусного ангидрида [102-105]. [c.11] Этот же метод синтеза был распространён и на ряд ЗН-пиррол-2-онов, имеющих в положении С-3 фурфурилиденовый заместитель [106,111]. [c.12] Бензилиден-ЗН-пиррол-2-он получен взаимодействием его кислородного гетероаналога с бензиламином, реакция проходит через раскрытие цикла с последующей циклизацией [112]. [c.12] В случае получения Ы-замещённых арилиденовых ЗН-пиррол-2-онов, имеющих ароматический заместитель при азоте, процесс протекает через образование амидов оксоалкановых кислот, которые циклизуются в присутствии водоотнимающих средств [115-118]. [c.12] Ещё один метод получения ЗН-пиррол-2-онов на основе Ы-замещённого сукцинимила предложен авторами [146, 147]. Реакция с пентахлоридом фосфора осуществляется в кислой среде. [c.14] Смесь 5Н- и ЗН-пиррол-2-онов получена окислением пиррола и 3,4-диметилпиррола концентрированным раствором перекиси водорода в пиридине [56, 148, 149]. Доля ЗН-изомера в реакционной смеси составляет около 1%, а при наличии в положении 3 гетерокольца этильного заместителя и использовании в качестве растворителя метанола выход ЗН-изомера составляет 30-40% [150]. [c.15] Эти же продукты получены фотоокислением пиррола и 1 -метилпиррола [9, 151-160]. [c.15] Широко представлены реакции фотоокисления пиррола, которые приводят, в основном, к образованию с хорошим выходом 5Н-изомера Н-незамещённого пиррол-2-она. Выделить ЗН-изомер данный метод не позволяет. [c.15] Окислением пиррольного цикла, имеющего во втором положении пиридиновый фрагмент, получены ЗН- и 5Н-изомеры 1,5-дизамещённых пиррол-2-онов. Термическая дегидратация замещённых пирролидонов приводит к смеси изомерных пиррол-2-онов [161, 162]. [c.15] Известно также электрохимическое метоксилирование замещённого пиррола до соответствующего пиррол-2-она [170]. [c.16] Перегруппировка соли оксазолия в 5Н-пиррол-2-он наблюдается под действием основания, выход продукта составляет 70% [174]. [c.17] Изомеризации в ЗН-форму в данном случае не наблюдается. [c.17] Конденсацией дифенилкетена с 1-азирин-З-метилакрилатом с выходом до 77% получены 3,3,5-трифенил-4-замещённые-5-пиррол-2-оны [175]. [c.17] Вернуться к основной статье