ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Процедура правила последовательности из "Введение в химическую номенклатуру" Так как процедура правила последовательности применима почти ко всем хиральным органическим соединениям, ее основные принципы описываются в следующем разделе. [c.156] Основой процедуры правила последовательности является само правило последовательности, при помощи которого лиганды могут быть расположены в порядке старшинства. Установленный таким образом порядок старшинства может применяться для обозначения хиральности самых различных типов. [c.156] ЧТО лиганды в соответствии с правилом последовательности располагаются в порядке падающего старшинства так а Ь с d, где знак указывает преимущественность. Ясно, что модель (13) изображает асимметрический атом углерода, часто встречающийся в органической химии (или какую-либо другую тетраэдрическую структуру). Она может быть превращена в свой энантиомер (14) при отражении в зеркале. В этом случае процедура правила последовательности заключается в рассмотрении модели со стороны, противоположной младшему лиганду, как это показано на схемах (13) и (14). При этом падение старшинства лигандов а—Ь—с будет идти либо вправо, почасовой стрелке, либо влево, против часовой стрелки. Правостороннюю форму (13) обозначают как 7 -форма (R — от латинского слова re tus — правый), левостороннюю форму (14)—как 5-форма (S — от латинского слова sinister — левый). [c.156] Наконец, рассмотрим соединения, обладающие плоскостью хиральности, в частности такие, как (18). В данном случае процедура состоит в выявлении группы атомов, обозначенных как а, Ь, с со стороны ближайшей группы СНг полиметиленовой цепи. В этом случае также применяется символ / (или для отличия pR). [c.158] Разумеется, выше изложены только основные принципы, и в случае возникновения каких-либо затруднений следует обращаться к оригинальной публикации [6]. [c.158] Следует отметить также, что когда известна только относительная конфигурация, то символы / и 5 помечаются звездочками R, 5 ). Альтернативно, может быть использован префикс геЬ (относительная). Рацематы (смесь равных количеств энантиомеров) могут быть обозначены (1) префиксами 4 рац- или ( ), и если необходимо, кроме того, отмеченными звездочками 7 ,5-символами (2) для одного хирального центра символом RS), а для нескольких — символами RS) и SR) с соответствующими локантами. Центр, имеющий наименьший локант, всегда получает символ ( 5). Если конфигурация частично или полностью описана тривиальным названием, то к нему может быть добавлен префикс еп1 как характеристика энан-тиомера. [c.158] Вернуться к основной статье