ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Монохлоруксусная кислота из "Практикум по органической химии четвертое издание" При реакциях прямого замещения водорода на галоид обычно получается смесь различных продуктов. С одной стороны, замещению могут подвергаться атомы водорода, находящиеся у различных атомов углерода, что приводит к образованию смеси изомеров, часто весьма сложной. С другой стороны, замещаться может не один, а последовательно несколько атомов водорода, что приводит к образованию смеси moho-, ди- и тригалоидопроизвод-ных. Поэтому для синтеза галоидопроизводных жирного ряда реакция прямого замещения может быть использована лишь в тех случаях, когда в молекуле исходного продукта один из атомов водорода способен замещаться на атом галоида значительно легче по сравнению с другими. Так, в карбоновых кислотах особенно легко замещается атом водорода при а-атоме углерода другие изомеры при этом не получаются. Ниже в качестве примера реакции замещения атома водорода при а-атоме углерода кислоты описан синтез монохлоруксусной кислоты. [c.56] Более широко используется реакция прямого замещения для синтеза галоидопроизводных ароматического ряда, где удается, соблюдая соответствующие условия, достигнуть замещения атома водорода, находящегося у того или иного определенного атома углерода, и получить достаточно однородный продукт реакции. [c.56] Реакция замещения водорода на галоид сильно ускоряется при нагревании, под действием света (особенно ультрафиолетовых лучей) и в присутствии катализаторов в качестве последних применяют иод, железо, хлористый или бромистый алюминий и др. Прямое замещение водорода на иод может быть осуществлено лишь в том случае, если приняты меры к удалению образующейся при реакции иодистоводородной кислоты, так как последняя способна восстанавливать получаемое галоидопроизводное. [c.56] При работе с монохлоруксусной кислотой следует соблюдать осторожность, так как она сильно разъедает кожу. [c.57] Прибор устанавливают на хорошо освещенном месте, лучше всего на прямом солнечном свету, так как скорость хлорирования сильно зависит от освещения. Колбу нагревают на кипящей водяной бане и пропускают сильную струю хлора из баллона (нужно по возможности избегать резиновых соединений, так как резина быстро разрушается хлором). Выделяющийся при реакции хлористый водород и непрореагировавший хлор или поглощают раствором щелочи, или при помощи стеклянной трубки отводят в хорошо действующую тягу. Пропускание хлора ведут до тех пор, пока охлажденная проба (взятая в пробирку) не будет застывать при потирании стеклянной палочкой стенок пробирки. В зависимости от интенсивности освещения реакция заканчивается через 6—12 час. [c.57] Монохлоруксусная кислота кипит при 189° при охлаждении застывает в кристаллы, плавящиеся при 61,5°. Она легко растворима в воде кристаллы ее расплываются во влажном воздухе. [c.58] Монохлоруксусная кислота может быть использована для синтеза гликоколя. [c.58] Вернуться к основной статье