ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Строение катиона пиридиния и родственных систем из "Химия гетероциклических соединений" Присоединение электрофилов к атому азота пиридина приводит к образованию пиридиниевого катиона. В простейшем случае при присоединении протона образуется 1Н-пиридиниевый катион, который полностью изоэлектронен бензолу, однако наличие положительного заряда на атоме азота делает всю систему в целом положительно заряженной. Катион пиридиния — система ароматическая, так как в ней присутствуют шесть р-орбиталей, необходимых для образования ароматической молекулярной орбитали. Следует, однако, отметить, что положительный заряд на атоме азота значительно искажает я-систему таким образом, что частичный положительный заряд на а- и р-атомах углерода становится гораздо больше, чем в самом пиридине, причем эти положения пиридиниевого катиона весьма активны в реакциях с нуклеофильными агентами. Электронная плотность на р-углеродном атоме также понижена по сравнению с самим пиридином. [c.19] Вернуться к основной статье