ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Цикланы (нафтеновые углеводороды) из "Технология первичной переработки нефти и природного газа Изд.2" Это группа циклических насыщенных углеводородов общей формулы СяНзл. По числу циклов в молекуле их делят на моно-и полициклические углеводороды. [c.81] Суммарно моноциклические нафтены содержатся во фракциях до 300 °С примерно 20-30% (мае.) в парафинистых нефтях (ставропольские, дагестанские нефти) и до 85-90% (мае.) в нефтях нафтенового типа (анастасиевская, бузачинские и др.). [c.81] Полициклические нафтены содержатся в основном во фракциях нефти выше 300 С, а во фракциях 400-550 С количество всех изомеров достигает 70-80% (мае.). Изомеры полицикличе-ских нафтенов обычно имеют длинные боковые Цепи, и чем длиннее такая алкильная цепь (нормального или разветвленного строения), тем в большей степени такие углеводороды приобретают гибридные свойства, т. е. сочетают свойства нафтеновых и парафиновых углеводородов. [c.81] При нормальной температуре 20-25 °С высокомолекулярные полициклические нафтены в чистом виде - это твердые вещества. Химия этих нафтенов сейчас интенсивно развивается, поскольку они являются исходными продуктами целого ряда синтезов данных химических продуктов и лекарственных средств. [c.81] Суммарное их содержание в средних фракциях нефтей невелико [0,15-0,20% (мае.) на нефть]. [c.82] В нормальных условиях адамантан - кристаллическое вещество с самой высокой температурой плавления среди углеводородов (269 °С). Особенностью его является то, что пространственное расположение атомов углерода в молекуле адамантана такое же, как в кристаллической решетке алмаза. Он обладает устойчивой структурой, и его термическая деструкция начинается при температуре 660 °С. [c.82] Содержание адамантана в нефтях невелико и даже в нефтях, богатых нафтенами (Баку), составляет 0,004-0,01% (мае.), т. е. 40-100 мг/кг, - соразмерно с содержанием металлов в нефтях. [c.82] В высококипящих фракциях нафтеновых нефтей распределение нафтенов по числу циклов в молекуле примерно следующее моноциклические - 30-40%, бициклические - 18-25%, трицик-лические - 17-20%, тетрациклические - 5-10%. [c.83] В целом для нафтенов их свойства характеризуются следующим. При одинаковой с НПУ молекулярной массе они имеют более высокие температуры кипения и плотность и незначительно отличаются от них по теплоте сгорания (Н С у них 14-17% против 18-20 у алканов). [c.83] Наличие алкильных фупп в молекуле снижает их температуру плавления тем больше, чем меньше атомов углерода в алкильной цепи. [c.83] Химические (реакционные) свойства нафтенов существенно зависят от углового (байеровского) напряжения молекул. Так, цикланы Сз и С4 более реакционноспособны, чем другие, и вступают в реакции, характерные для олефинов (например, га-логенирования). [c.83] Молекулы от циклопентана и выше менее напряжены и поэтому менее реакционноспособны. [c.83] При термических воздействиях в нафтенах происходит разрыв связей углерод-углерод как в кольце, так и в алкильных цепях. [c.83] Эта реакция была открыта Н.Д. Зелинским в 1911 г., она является основой всей современной технологии получения аренов из нефтяной фракции и высокооктановых бейзинов. [c.84] Нафтены - желательный компонент всех нефтяных топлив, поскольку обладают благоприятным сочетанием таких свойств, как высркие теплота сгорания и плотность, с низкой температурой застывания. [c.84] Особенно это сочетание важно для топлив для летательных аппаратов, поскольку энергетическая характеристика определяется теплотой, вьшеляющейся при сгорании 1 л топлива. Поэтому большинство углеводородных реактивных и ракетных топлив являются концентратами нафтеновых углеводородов. Нафтены обладают также хорошими вязкостно-температурными и смазывающими свойствами и поэтому составляют основную (совместно с ИПУ) часть смазочных и специальных масел. Особенно ценными в этом отношении являются нафтены с разветвленными боковыми алкильными цепями. [c.84] В нефтехимии нафтены служат одним из важнейших источников сырья для получения бензола и толуола (реакцией Зелинского), получения капролактама (через стадию окисления циклогексана), получения лекарств (из производных адамантана) и специальных полимеров. [c.84] Вернуться к основной статье