ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Димеры со структурой 1,4-диоксана из "Гетероциклические соединения Т.6" Уже 40 лет назад было установлено, что простейшие биозы и триозы суще ствуют как в мономерном, так и в димерном состояниях с этого времени мно гие исследователи пытались объяснить химическую структуру димерных форм Димерные формы наблюдались у таких соединений, как ацетол, ацетоин, ди оксиацетон, глицериновый альдегид, метилглиоксаль, гликолевый альдегид и некоторых их производных. Для димеров было предложено большое число структур, представление о которых менялось по мере расширения знаний о физических и химических свойствах этих веществ. Только в 1941 г. [29] с помощью синтеза была подтверждена диоксановая структура димера. [c.8] Первая попытка решения проблемы о структуре указанных производных была сделана Э. Фишером [30] в 1895 г. Для димера метилового ацеталя бен-зоилкарбинола Фишер предложил структуру 2,5-дифенил-2,5-диметокси-1,4-диоксана (I). В последующие пятнадцать лет не было внесено никаких изменений в общепринятые представления о структуре димерных соединений. Димерные формы гликолевого альдегида (11), диоксиацетона (III), глицеринового альдегида (IV) и метилового ацеталя ацетона (V) рассматривались как производные диоксана. [c.8] Это соединение оказалось идентичным димеру диацетата гликолевого альдегида, синтезированному по методу Фишера [30]. Димер дибромида гликолевого альдегида, синтезированный по методу Фишера, также оказался идентичным 2,5-дибром-1,4-диоксану. Эти данные заставляют прийти к заключению, что сам димер гликолевого альдегида имеет действительно структуру 2, 5-диокси-1,4-диоксана. [c.10] Этот синтез ацеталя гликолевого альдегида значительно лучше ранее описанных. Замыкание диоксанового цикла достигается превраш,ением ацеталя в сухом эфире под действием каталитических количеств серной кислоты. [c.10] Вернуться к основной статье