ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Алканы из "Углеводороды Текст лекций по органической химии" Молекулы углеводородов состоят только из углерода и водорода. Углеводороды составляют самый многочисленный класс органических соединений. В этот класс включаются алканы, циклоалканы, алкены, полнены, алкины, арены (ароматические углеводороды). В зависимости от принадлежности к ряду (насыщенные - ненасыщенные, ациклические -циклические) различают следующие группы углеводородов (табл. 1.1). [c.3] Алканы - ациклические углеводороды линейного или разветвленного строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд общей формулы СпНгп+г- В табл. 2.1 даны формулы и названия некоторых неразветвленных алканов. [c.4] Углеводороды, перечисленные в табл. 2.1, называются нормальными в их молекулах имеются только первичные и вторичные атомы углерода. [c.5] Ниже даны примеры названий по систематической номенклатуре ряда разветвленных алканов. [c.5] Обратите внимание, что 2,2,3-триметилбутан и 2-метилгексан являются структурными изомерами. О пространственной изомерии (стереоизомерии) алканов см. в разделе 3. [c.5] нефть - это основные природные источники алканов. Например, природный газ на 75-85% состоит из метана. [c.6] Эта реакция не имеет препаративного значения, однако представляет исторический интерес в частности, известны работы П.П. Шорыгина по изучению ее механизма. [c.6] Эта реакция в ряде случаев является удобным лабораторным способом получения алканов она проводится в присутствии щелочей при нагревании. [c.7] Вследствие небольших различий в электроотрицательностях атомов С и Н связи в алканах малополярны, а молекулы этих углеводородов, в целом, имеют нулевые значения дипольных моментов. Электростатические силы притяжения между их молекулами отсутствуют, а силы Ван-дер-Ваальса сравнительно невелики. Тем не менее в средних и высших алканах эти силы заметны, причем силы притяжения можно считать пропорциональными поверхности контакта между молекулами. [c.7] Нарушение межмолекулярных контактов в неопентане уменьшает межмолекулярные силы притяжения, что ведет к снижению его температуры кипения. Это используется при разделении изомеров методом ректификации. [c.8] Молекулы нормальных алканов и изоалканов имеют, кроме того, различные сечения например, диаметр молекулы н-бутана - 0,45 нм, а молекулы изобутана - 0,56 нм. Молекулы н-бутана поэтому лучше адсорбируются на молекулярных ситах. Эти свойства также используются для разделения изомерных ажанов. [c.8] Межатомные расстояния и валентные углы в молекулах н-алканов равны стандартным значениям. [c.8] Стереонзомеры - органические соединения, имеющие одинаковые молекулярные формулы и последовательность атомов в молекулах, но различное расположение атомов в пространстве. [c.9] Заслоненная конформация - конформация, в которой группы у соседних атомов находятся одна за другой (см., например, в проекции юмена) двугранный угол между заместителями, находящимися у (редких атомов углерода, равен 0 . [c.9] Аити-конформация н-бутана - одна из заторможенных конформаций, в которой метильные группы максимально удалены одна от другой это - наиболее устойчивая конформация н-бутана (конформер). [c.10] Гош-коиформация н-бутана - одна из заторможенных конформаций, в которой метильные группы являются соседними. [c.10] Для молекулы н-бутана хгфактерно наличие нескольких барьеров вращения. Как следует из показанной ниже энергетической диаграммы (рис. 2.1), устойчивость конформаций н-бутана снижается в ряду анти- гош- заслоненная (1) заслоненная (2). В том же ряду возрастает их относительная энергия. [c.10] Как видно из этих данных, неопентан имеет достаточно высокое значение первого потенциала ионизации и крайне низкое значение электронного сродства, т.е. его молекула лишь с трудом отдает и принимает электрон. [c.13] Вследствие этого алканы обладают весьма жесткими, трудно ионизируемыми и поляризуемыми электронными оболочками. Они весьма устойчивы к действию ионных реагентов. Например, метан без видимых изменений можно пропускать через концентрированную серную кислоту и раствор едкого натра. [c.13] Алканы склонны, прежде всего, к радикальным реакциям. Эти реакции алканов инициируются нагреванием до высокой температуры или УФ облучением. [c.13] Вернуться к основной статье