ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Пятичленные циклы из "Новые пути органического синтеза Практическое использование переходных металлов" Амины (15) легко циклизуются при комнатной температуре в присутствии каталитических количеств тетрафторбората серебра, давая пирролины-3 (16) с высоким выходом ( 90%) [9]. Поскольку первичные и вторичные алленовые амины легкодоступны из соответствующих спиртов, этот метод может оказаться весьма полезным для получения относительно малодоступных пирролинов-3. [c.146] Катализируемая палладием внутримолекулярная циклизация Л -ацил-о-броманилинов (19) с хорошим выходом дает производные оксиндола (20) [11]. [c.147] Карбонилирование соединений типа (21) является удобным способом получения азотсодержащих гетероциклов [14]. Основания Шиффа (21 Х = СН, К = А1К, Аг) реагируют с монооксидом углерода при 200—230 С и 100—200 атм в присутствии каталитических количеств Со2(СО)в. Например, бензилиден-анилин дает 2-фенилизоиндолинон (22 Х = СН, К = РЬ) с выходом 85%. Реакция успешно протекает и в том случае, когда основание Шиффа содержит замещенную Л -арильную группу (см. разд. 6.2.3.4). С катализаторами на основе железа и родия выходы ниже. [c.148] Разрюобразные замещенные пирролы были Получены взаимодействием 2Я-азиринов с активированными кетонами в присутствии никелевого катализатора [18]- [схема (4.16)].- Продукт реакции легко выделяется с практически количественным выходом осаждением водой. При наличии достаточно активированной СНг-группы реакция протекает уже при комнатной температуре, однако в этой реакции могут быть использованы, по-видимому, лишь некоторые 2Я-азирины. [c.149] Катализатор в ходе реакции, по-видимому, дезактивируется, поэтому периодическое добавление свежего катализатора существенно улучшает выход. При использовании такого приема из 2-иод-Ж-аллиланилина был получен 3-метилиндол (30 К = Н) с выходом 87%. [c.151] Вернуться к основной статье