ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Арены ряда бензола из "Органическая химия" Арены бензольного ряда можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода в бензольном ядре на алкильные (алкенильные, алкинильные) группы. Ниже приведены некоторые важнейшие представители аренов. [c.177] Следуя номенклатурным правилам ИЮПАК, названия аренов должны иметь суффикс -ен. Предлагается писать не бензол, а бензен, пе толуол, а толуен. Такие названия употребляют в английском языке, но в других языках пока еще сохраняется суффикс -ал, несмотря на то, что получается некоторая путаница с названиями спиртов и фенолов, которые по правилам ИЮПАК имеют суффикс -ол. [c.178] Двузамещенные бензолы образуют три изомера в зависимости от положения заместителей орпю-, мета- и пара-производные (сокращенно 0-, м- и п-) или, соответственно, 1,2-, 1,3- и 1,4-замещенные бензолы. [c.178] Арены бензольного ряда в промышленности получают при переработке каменного угля н нефти и алкилированнем бензола. В лаборатории используют алкилирование и ацилирование с последующим восстановлением ацилпродукта. [c.179] Бензол, толуол и другие простые арены встречаются в некото рых сортах не и. Их получают также при каталитическо.м кре кинге нефтепродуктов. [c.179] Бензол и его гомологи являются бесцветными жидкостями и кристаллическими веществами со своеобразным заиахом. Они легче воды и с весьма большими коэ4фщиентами преломления света (табл. 16). [c.180] Необычайно большая разница энергий .Е свидетельствует о специфической стабилизации молекулы б( нзола в результате сопряжения трех двойных связей в шестичленном цикле (энергия резонанса, сопряжения, делокализации). Аналогичные результаты можно получить при сравнении теплот гидрирования бензола и циклогексена (см. гл. VI. А. 4). [c.181] О подвижности электронной системы бензола и электронодоиор-ных свойствах свидетельствуют весьма низкие энергии ионизации. [c.181] Все связи С—С одинаковы и их длина ие соответствует нн ординарной, ни двойной связи. Углы тригональные — 120 Для гомологов бензола длины связей и углы изменяются незначительно. [c.181] Углеродные атомы в системе бензола находятся в состоянии 5р--гибрндпзации, каждый атом образует три а-связи и предоставляет одну р-орбиталь для образования сопряженной системы из шести л-электронов. [c.181] Целесообразно привести некоторые результаты расчетов по методу МО Хюккеля, которые подтверждают большую стабильность молекулы бензола и особенности л-электронноя снсте.мы. [c.181] При комбинации шести атомных орбиталей г[, образуются шесть молекулярных орбиталей у. [c.182] Расчет дает энергии орбиталей Еу и собственные векторы Су при АО в выражениях V/ (рис. 67). [c.182] Суммарная л-электропная плотность на каждом углеродном атоме порядок л-связи р 5=0,667, свободная валентность Р =0,39. [c.182] Получается очень большая энергия елокализации что говорит о стабильности молекулы бензола. [c.183] Рассчитанная энергия циклической делокализации является очень большой. Это свидетельствует о том, что образование циклических МО дает значительный выигрыш в энергии. Зтим в большой степени объясняется высокая стабильность и сопротивление реакциям присоединения, так как любое присоединение вызывает разрушение стабильной сопрл кенной систе .1ы. [c.183] Молекула бензола имеет тенденцию сохранять свою сопряженную систему шести л-электронов, поэтому во многих реакциях кратковременно нарушенная циклическая сопряженная система регенерируется (реакции замещения). [c.183] Предполагают, что благодаря образованию замкнутых молекулярных орбиталей в молекуле бензола под влиянием внешних факторов может возникать некоторый кольцевой ток вследствие движения электронов по кольцу. [c.183] Вернуться к основной статье