ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Соединения с двумя одинаковыми хиральными центрами из "Органическая химия Том1" Стереохимия соединений с двумя одинаковыми хиральными центрами имеет ряд особенностей. Рассмотрим их на примере стереоизомеров 2,3-ДИ-бромбутана. [c.195] В этом соединении каждый из асимметрических атомов углерода связан с четырьмя различными группами, однако они одинаковы для каждого из хиральных центров (Н, -Вг, -СН3 и -СНВГ-СН3). Стереоизомеры трео-ряда 2 и 3 являются энантиомерами. В эрмтро-ряду существует только один пространственный изомер, который к тому же оптически неактивен, так как имеет плоскость симметрии. Этот стереоизомер является мезо-формой (жезо-соединением). [c.195] Стереоизомер, имеющий идентичные хиральные центры и обладающий элементом симметрии хотя бы в одной из конформаций, называют мезо-формой (мезо-соединением). [c.195] Показанные выше стереоизомеры 2,3-Дибромбутана названы по правилам номенклатуры ИЮПАК (2/ ,35)-2,3-дибромбутан (1), (25,35)-2,3-ди-бромбутан (2), (2/ ,3/ )-2,3-дибромбутан (3). [c.196] Примером соединения с двумя идентичными хиральными центрами является и 2,3-Дигидроксибутандиовая кислота (винная кислота), также существующая в виде трех пространственных изомеров 4-6. [c.196] Для карбоновых кислот с несколькими хиральными центрами принадлежность к О- или -ряду определяют по верхнему асимметрическому атому углерода. [c.196] Стереоизомеры 4 и 5 являются энантиомерами, а стереоизомер 6 - мезо-формой, так как имеет плоскость симметрии и не имеет поэтому оптической активности. Физические свойства стереоизомеров винной кислоты сравниваются в табл. 3.1. [c.196] Вернуться к основной статье