ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Структурная формула бензола из "Органическая химия Том1" В те же годы на основе измерения плотности паров была установлена молекулярная формула бензола С Н . Как продукт коксохимического производства бензол был впервые выделен А. Гофманом в 1845 г. В настоящее время бензол является одним из основных сырьевых источников промышленного органического синтеза. В последние годы только в США ежегодно производится 6 млн т бензола. [c.380] Соответственно формуле gHg бензол должен был бы проявлять свойства ненасыщенного соединения и прежде всего в реакциях присоединения. Однако свойства бензола существенно отличаются от свойств ненасыщенных углеводородов. В обычных условиях он неспособен к реакциям присоединения галогенов, гидратации и гидроксилирования - типичным реакциям алкенов. Например, бензол не реагирует с водным раствором КМПО4, с бромом и даже с холодной концентрированной H2SO4. Более характерными для бензола являются реакции замещения. [c.380] Ниже перечислены некоторые реакции бензола, характеризующие ароматические свойства. [c.381] С Нб + ВГ2 --— реакция не идет. [c.381] Как следует из перечисленных примеров, ароматичность бензола заключается прежде всего в его специфической реакционной способности инертность в реакциях присоединения, склонность к реакциям замещения, устойчивость к окислению и нагреванию. Термин же ароматический имеет историческое происхождение. Бензол и его гомологи обладают специфическим запахом, а, кроме того, некоторые их производные были выделены из растительного сырья, также обладающего своеобразным запахом. Основным же источником ароматических углеводородов была и остается глубокая переработка нефти и каменного угля. [c.381] Однако двух изомеров, например о-дихлорбензола, как того требовали структуры Кекуле 1 и 2, химики выделить не смогли. орто-Замещенные производные бензола существуют лишь в одной форме. [c.382] Кекуле, таким образом, решил лишь часть проблемы, связав молекулярную формулу бензола с его структурной формулой, но не объяснил, однако, отмеченные выше особенности химического поведения бензола. [c.382] О необычности бензола говорят и результаты определения параметров его геометрической структуры. Оказалось, что бензол характеризуется полной выровненностью связей всех С-С все С-С-связи в его молекуле равны 0,139 нм, т. е. промежуточны по длине между простыми и двойными связями. На этом основании английский химик Р. Робинсон предположил полную делокализацию шести п-электронов в молекуле бензола. [c.382] В 1930-х годах американский ученый М. Дьюар предложил рассматривать распределение электронов в молекуле бензола как суперпозицию (усредненное состояние) целого ряда структур. Было предположено, что реальная структура бензола лучше всего описывается набором из нескольких десятков резонансных структур. Чтобы не усложнять изложение, здесь приведены лишь пять резонансных структур 1-5, которые вносят наибольший вклад в структуру резонансного гибрида 6 бензола. [c.382] Вернуться к основной статье