ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Применение некоторых металлоорганических соединений из "Стратегия и тактика органического синтеза" Металлоорганические соединения находят широкое применение в органическом синтезе как источник высоконуклеофильных карбоанионов. Наиболее употребительными в синтезе металлами являются литий, магний, цинк, кадмий, медь и некоторые другие. Если сравнить разность электроотрицательностей между атомом углерода и атомом металла, то она уменьшается в ряду от лития к меди, и в ТОЙ же последовательности понижается и процент ионности связи (повышается ее ковалентность) (табл.З). С увеличением ковалентности связи углерод - металл повышается растворимость соответствующего металлоорганического соединения в органических растворителях и падает его реакционная способность (следовательно, повышается избирательность реагирования). [c.23] Существует несколько способов получения литийорганических соединений. [c.24] Легкость присоединения увеличивается при переходе от первитаых к вторичным и третичным алкиллитиевым соединениям. При нормальном давлении с этиленом реагируют только вторичные и третианые алкиллитиевые производные. Процесс останавливается на присоединении одной молекулы этилена. [c.25] Литийорганические соединения - более сильные нуклеой иы, чем реактивы Гриньяра. Наряду с магнийорганическими соединениями они используются для синтеза углеводородов, спиртов, кетонов и кислот. Отличают их высокая реакционная способность и вследствие этого высокие выходы продуктов реакции. [c.25] Большим недостатком литийорганических соединений является ях высокая пожароопасность они очень энергично, часто с самовозгоранием, реагируют с кислородал воздуха реакция с водой может происходить со взрывом,АлкиллитиЙ, кроме того, обладает разъедающим кожу действием. При работе с ним необходимо надевать защитные очки и перчатки. [c.27] Таким путем, в частности, были получены некоторые феромоны (к= = Н2С=Ш(СН2) 5- К = АоО(СН2)4- X = I). Наконец, ацети-ленйлы меди выступают в роли промежуточных соединений в реакции Глазера (см. раздел 2.8). [c.31] Вернуться к основной статье