ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Динитробензол из "Практикум по органическому синтезу" Согласно правилу замещения в ароматическом ядре, вторая нитрогруппа вступает в мета-положение по отношению к первой. Введение второй нитрогруппы в ароматическое ядро требует более жестких условий нитрования (повышенная концентрация кислот, более высокая температура). [c.223] При нитровании кроме основного продукта — ж-динитробензо-ла — получаются небольшие количества п- и о-динитробензола. [c.223] В круглодонную колбу емкостью 200 мл вливают нитробензол и нагревают на кипящей водяной бане (прибор 1). К горячему нитробензолу при энергичном перемешивании небольшими порциями прибавляют нитрующую смесь. Температура реакционной смеси во время нитрования не должна превышать 115° С. [c.224] После внесения всего количества нитрующей смеси нагревание и перемешивание продолжают еще в течение 30—40 мин. Конец реакции устанавливают по пробе каплю раствора вносят в пробирку с водой, динитробензол должен выпадать в виде бледно-желтых кристаллов если этого не происходит, нагревание необходимо продолжить. [c.224] По окончании реакции смесь охлаждают до 70° С и осторожно, при сильном перемешивании, выливают в стакан со 100 мл холодной воды. Сильное перемешивание нужно для того, чтобы получить продукт в виде отдельных кристаллов. [c.224] Охладив раствор, сливают воду через фильтр, а оставшийся на дне стакана динитробензол еще два раза плавят в чистой воде, беря каждый раз по 50 мл воды и сливая охлажденный раствор через тот же фильтр. Небольшое- количество задержанных фильтром кристаллов промывают холодной водой и присоединяют к основной массе динитробензола, который вынимают из стакана и сушат. [c.224] Прямым пнтроваиием нитробензола нельзя получить о- и п-динитробензолы с препаративными выходами, поэтому их получают обычно из соответствующих нитроанилиноБ или окислением, или при помощи реакции диазотирования. ж-Дн-нитробензол — бесцветные пластинки или иглы хорошо растворим в спирте, бензоле, толуоле, почти нерастворим в холодной воде. Мол. вес 168,10 т. пл. 89,8° С т. кип. 297° С. [c.225] Применяется для получения ж-нитроанилина. [c.225] Растворяют 1 г ж-динитробензола ъ Ъ мл ацетона и встряхивают несколько минут о. 2 мл 10% раствора едкого натра. Появляется темно-фиолетовое окрашивание. Эту реакцию обычно применяют для обнаружения динитрозамещенных ароматических углеводородов в мононитросоединениях. [c.225] Вернуться к основной статье