ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Образование пиррола и фурана из "Руководство по малому практикуму по органической химии" Эта реакция каталитически ускоряется хлорным железом. [c.305] В отличие от оксиметилфурфурола, образующегося в этих же условиях из гексоз (см. опыт 128), фурфурол довольно устойчив в кислой среде и летуч с водяным паром поэтому цветная реакция с анилином в отгоне или в парах кипящей жидкости позволяет обнаружить образование именно фурфурола, а следовательно, наличие пентоз или пентозанов в исходном материале. [c.305] Фурфурол уже на холоду быстро восстанавливает соли серебра, но с фуксинсернистой кислотой дает лищь слабое окрашивание. Фенилгидразон фурфурола выделяется в виде масла, быстро кристаллизующегося темп. пл. 97 °С. [c.305] Цветная реакция фурфурола с анилином обусловлена образованием продукта конденсации при этом фурановое кольцо раскрывается и образуется соль ненасыщенного оксиамина СвНдЫН—СН=СН—СН=С(ОН)— H=N вH5. Вследствие наличия ряда сопряженных двойных связей этот продукт ярко окрашен. [c.305] Окрашенный продукт конденсации очень малорастворим в воде это используется в одном из методов количественного (весового) определения фурфурола и образующих его веществ—пентозанов или камедей. [c.305] Метод получения фурфурола из отрубей был впервые разработан А. Н. Энгельгардтом в 1870 г. в России. [c.305] Опыт следует проводить в вытяжном шкафу. [c.305] В сухой пробирке нагревают до начала разложения 0,3— 0,5 г слизевой кислоты и, продолжая нагревание, вносят в верхнюю часть пробирки смоченную соляной кислотой лучинку (см, выше А). При этом лучинка окрашивается выделяющимся фурано(М в зеленый цвет, постепенно бледнеющий. [c.306] Эта реакция напоминает образование из углеводов производных фурана— кислородного аналога пиррола (см. гл. ХП и опыт 238). [c.306] Вместо слизевой кислоты можно примекить янтарную кислоту в этом случае к смеси кислоты и раствора аммиака добавляют немного цинковой или алюминиевой пыли, выпаривают смесь досуха в чашечке и нагревают сухой остаток в пробирке. [c.306] Пиррол (темп. кип. 130 °С) имеет своеобразный запах, в щелочной или нейтральной среде он более устойчив, кислотами же легко осмоляется, окрашиваясь при этом первоначально в красный цвет. [c.306] Характерное окрашивание на смоченной соляной кислотой сосновой лучинке дают и другие вещества, содержащие пиррольное кольцо, например индол. [c.306] Производные пиррола (хлорофилл, гемин, многие коферменты) играют исключительно важную роль в биологических процессах. [c.306] Вернуться к основной статье