ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Компьютерное планирование органического синтеза (КПОС) Барон, М. Шанон из "ЭВМ помогает химии" В 1967 г. Кори и Уипке [1] предприняли дерзкую попытку обучить органической химии компьютер, надеясь, что помощь этого способного и неутомимого ученика вольет свежую кровь в жилы старого и уважаемого органического синтеза. Теперь, спустя почти 20 лет, все больше и больше исследователей вступают в область, открытую пионерами КПОС. Между тем, небезынтересно проследить, как модифицировались за это время взгляды двух названных первопроходцев. Поговаривают, что Кори сократил свои усилия в области КПОС (что не вполне соответствует действительности, см., например, [2, 3] ) и сосредоточил их на разработке новых реакций и стратегий синтеза [4]. Средний химик, неохотно допускающий компьютер в свою лабораторию, мог бы сказать, перефразируя великого мастера Мне не нужны компьютеры, чтобы открывать новые пути синтеза . Более того, средний химик мог бы подкрепить свой скептицизм тем, что многие сотрудники группы Кори, а также многие молодые химики, получившие образование у Кори, не используют КПОС в своей работе. [c.11] Уипке шел совершенно иным путем он вложил более 75 человеко-лет в развитие программы SE S. В результате около 20 промышленных фирм нашли эту программу достаточно полезной, чтобы ее купить ею пользуются пять академических лабораторий. В настоящее время Уипке развивает абсолютно новый подход, цель которого состоит в преодолении некоторых затруднений, речь о которых будет идти ниже. [c.11] также 368 . — Прим. переводчика. [c.11] Таким образом, вместо того, чтобы быть пленником одномерного подхода ( синтезом должен заниматься только человек или синтезом должна заниматься только ЭВМ ), мы попытаемся определить те направления, в которых компьютер является бесспорным лидером, и те, в которых человек пока далеко впереди. Эти последние являются вызовом, на который искусственный интеллект должен будет ответить в будущем, и они же намечают стратегию дальнейших действий для тех, чей лозунг — совместные усилия химика и компьютера. [c.12] Можно классифицировать известные программы по различ-ны.м признакам. Если расположить их в хронологическом порядке, то начинать следует с программы O SS (Кори — Уипке [1]) (табл. 1.1). Приведенные в табл. 1.2 данные дают приблизительное представление о том опыте, который приобрела каждая группа в области КПОС. В табл. 1.3 указаны основные области применения программ и некоторые их характеристики. [c.13] также [392], — Прим. переводчика. [c.15] также [393, 394]. — Прим. переводчика. [c.15] также [400].— Прим. переводчика. [c.15] Кроме данных, приведенных в табл, 1,1. появились краткие сведения о создании новых программ [401 —404].—/7р л. переводчика. [c.15] Полученные таким образом данные по трудозатратам позволяют также оценить, где лежит центр тяжести всех усилий в этой области. Из собранных в табл. 1.1 ради полноты картины почти 300 литературных ссылок 80 % информации сосредоточено в 22 работах [1—3, б, 22-- 24, 60, 62, 68, 99, 125, 139, 149, 174, 192, 204, 207, 229, 240, 241, 255, 259]. Эти работы следует читать и перечитывать. Это, однако, не означает, что остальные 20 % информации не представляют интереса КПОС еще не решил многих проблем [60] и новый подход может возникнуть где угодно. [c.16] Принятые сокращения н. д.—нет данных направление планирования ретро — ретросинтетическое, синт,— синтетическое или прямое способ описания молекулярных структур А — таблица атомов и связей4-двоичное представление важнейших структурных особенностей, Б — матрица смежности+каноническое линейное описание, В — другие способы, Г — символика Хендриксона, Д — матрица электронов связи (СЭ) принцип выбора реакций (трансформаций) эмпирич.— эмпирический или эвристический, механизм — на основании механизма превращения, полуреакц.— на основании комбинации полуреакций по Хендриксону, форм/лог — формально-логический, генератор — математический оператор, с помощью которого осуществляется переход от кода исходных веществ к коду целевого соединения или обратно автоматический или диалоговый режим авт.— автоматический, диал,— диалоговый ФГ — функциональные группы. [c.17] + диал. Диал. [c.17] Программа Ретро В Нет Эмпирич. н. д. Авт. [c.17] Органическая химия Ациклические соединения, обмен ФГ н. д. [c.17] Эти правила уменьшают число способов, которыми можно описать одно и то же соединение. Для дальнейшего уменьшения числа способов описания соединения алгоритм использует и другие свойства соединения. Среди этих свойств находятся связность данного атома, т. е. число связанных с ним неводородных атомов, символ элемента этого ато.ма и код связи. [c.24] После третьего цикла значение к не увеличилось, поэтому для определения старшинства атомов при их нумерации используют значения связности, полученные во втором цикле. Максимальный ранг карбонильного атома углерода требует пояснений, так как в нулевом приближении три атома являлись равноценными. Более высокий ранг этого атома определяется тем, что он связан с одним вторичным и одним третичным атомами, в то время как его конкуренты (другие атомы с /г = 3) связаны соответственно с двумя первичными и вторичным или с первичным, вторичным атомами углерода и псевдопервичным атомом кислорода . [c.25] Автоматическая нумерация некоторых структур по правилам иерархии Моргана сталкивается с затруднениями. Недавно Моро предложил некоторые усовершенствования программы, которые разрешают эти проблемы [295]. Можно предложить другие правила старшинства и получить при этом другой вид молекулы для некоторых структур это полезно. В самом деле, в рамках принятой теории некоторые объекты требуют нескольких упрощенных представлений, в то время как для других объектов в этом нет необходимости [296]. Возможность использования нескольких канонических нумераций внутри одной программы является, однако, очень невыгодной с точки зрения расхода машинного времени Берзон [135] сообщает, что в некоторых случаях на приведение молекулярных структур к каноническому виду уходит до 40 % необходимого для выполнения программы машинного времени. Этот же недостаток сохраняется даже после некоторого совершенствования программы [137]. [c.26] Вернуться к основной статье