ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ароматические углеводороды из "Курс химии Часть 1" Важнейшим классом органических веществ являются ароматические углеводороды и их производные, содержащие в молекуле бензольное кольцо. [c.327] Ароматические соединения характеризуются наличием в молекуле сопряженной системы связей с замкнутой устойчивой электронной оболочкой. [c.327] Бензольное кольцо весьма устойчиво и поэтому трудно окисляется. Ароматические соединения легко вступают в реакции замещения. Бензол не полимеризуется и только в определенных условиях способен вступать в реакции присоединения, характерные для этена и других ненасыщенных соединений. Методами рентгеноструктурного анализа и структурной электронографии было установлено, что молекула бензола плоская с одинаковыми расстояниями между всеми углеродными атомами. [c.327] Все атомы углерода в молекуле оензола связаны между сиОий а-связями, образуя правильный плоский шестиугольник. Каждый атом углерода бензола обладает еще одним р-электроном. [c.328] Метод молекулярных орбиталей (глава III, стр. 104) указывает, что отличительным признаком ароматичности является наличие замкнутой системы р-электронов. Поэтому отнятие или присоединение электрона к замкнутой системе р-электронов уменьшает ее устойчивость. Согласно правилу Хюккеля, плоские моноциклические молекулы при наличии 4п+2 электронов, где п=0, 1, 2 или любое другое целое число, должны обладать замкнутой системой р-электронов и проявлять ароматические свойства. [c.328] Бензол — подвижная бесцветная жидкость с температурой кипения 80,1° С и кристаллизации 5,5° С. [c.328] Гомологами бензола с общей формулой ,iHa , являются толуол (метилбензол), этилбензол, ксилолы (диметилбензолы). Все эти гомологи бензола — жидкости с особо сильным запахом. Толуол кипит при 110,1° С, а этилбензол — при 136,1° С. Кристаллизуется этил-бензол при - -13°С, а толуол — при —93° С. Остатки ароматических углеводородов, образованные отнятием атомов водорода от углеродов бензольного кольца, называют ароматическими радикалами или арилами (Аг). Радикал бензола — фенил СеНз, радикал толуола — толил СНз — sHi и т. п. Вступление новых заместителей (Y) в бензольное кольцо направляется уже находящимися в нем заместителями (X). [c.328] Вернуться к основной статье