ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Стереохимия продуктов, получаемых по реакции Реформатского из "Реакции и методы исследования органических соединений ( книга 17 )" Полученные диолы были разделены на диастереоизомеры путем кристаллизации. Легко видеть, что в данном случае реакция Гриньяра не может привести к появлению нового асимметрического центра, и, следовательно, исходное соединение уже являлось смесью диастереоизомеров. [c.33] Недавно Вейн доказал, что этиловый эфир р-окси-р-фенил-масляной кислоты, полученный по реакции Реформатского, является смесью диастереоизомеров. Он превратил смесь эфиров в соответствующие диастереоизомерные гидразиды, которые затем разделил кристаллизацией. [c.33] Каган с сотрудниками пришли к выводу, что р-лактамы, образующиеся при взаимодействии оснований Шиффа с цинком и а-бромэфирами (см. стр. 20), являются смесями пространственных изомеров. [c.33] С помощью реакции Реформатского можно осуществить частичный асимметрический синтез - . При взаимодействии ацетофенона с (—)-ментиловым эфиром бромуксусной кислоты образуется р-окси-р-фенилмасляная кислота, содержащая примерно 30%-ный избыток правовращающего изомера. Удельное вращение получаемой оксикислрты несколько изменяется при замене бензола другими растворителями, имеющими иную температуру кипения, но это не. является следствием обратимости реакции (см. стр. 35), а скорее объясняется различными температурными коэффициентами скорости реакции образования каждого из оптических изомеров. Изменение продолжительности реакции не оказывает влияния на соотношение изомеров. [c.33] Галогениды элементов второй группы так же, как и хлорид кобальта и иод, оказывают небольшое влияние на выход окси-кислот, но не на удельное вращение продукта. Поэтому нет оснований объяснять наблюдаемые явления радикальным механизмом реакции. [c.33] Вернуться к основной статье