ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Отдельные представители циклопарафинов из "Курс органической химии" Циклопентановое и циклогексановое кольцо можно разорвать только с большим трудом. Так, циклопентан в присутствии платины присоединяет водород, переходя в нормальный пентан, только при 305—310° С, тогда как кольцо циклопропана в присутствии того же катализатора расщепляется уже на холоду. Объяснение различной устойчивости циклических соединений см. на стр. 243 и 555. [c.549] Циклопентен может быть получен обработкой бромциклопентана спиртовым раствором едкого кали. Циклопентен — жидкость, темп. кип. 44° С он обладает всеми свойствами олефина. [c.550] Они находятся во всех растениях. Интересно отметить, что действие, аналогичное действию ауксинов, производят и некоторые другие вещества совершенно иного состава и строения см. стр. 454). [c.551] Циклопентадиен—бесцветная жидкость темп. кип. 42,5° С В его молекуле находится система сопряженных двойных связей, которые придают ему высокую реакционную способность. [c.551] Сам фульвен весьма неустойчив, но его гомологи достаточно устойчивы и хорошо изучены. Фульвены окрашены, и их цвет меняется от светло-желтого у фульвеиа до интенсивно-красного у дифенилфульвена. Фульвены очень легко присоединяют кислород. [c.552] Ферроцен представляет собой желто-оранжевые кристаллы с темп, плавл. 174° С. Он чрезвычайно устойчив, его можно нагревать до 470° С и кипятить с водным раствором H I и NaOH без разложения. Легко возгоняется, не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях. Фундаментальные исследования в области химических превращений ферроцена были выполнены А. Н. Несмеяновым. [c.553] В реакциях замещения ферроцен ведет себя подобно бензолу и фенолу. Он вступает в реакцию Фриделя—Крафтса, сульфируется, вступает в реакцию Манниха (конденсируется с формальдегидом) и в реакцию азосочетания в него можно ввести и альдегидную группу. Замещению подвергаются атомы водорода одного или обоих колец. Таким образом, ферроцен проявляет свойства, совокупность которых химики называют ароматичностью. [c.553] Ферроцен был первым из небензоидных ароматических соединений. Вслед за ним были получены аналогичные соединения циклопентадиенила с другими металлами Со, Мо, Ni, Mn, r, Ti, V, Ru и др. Позднее было выяснено, что ароматические углеводороды (бензол и др.) также образуют с металлами устойчивые кристаллические вещества, по характеру близкие к ферроцену. [c.553] Расстояния между атомами углерода в каждом цикле одинаковы и равны 1,41 А, т. е. близки к расстояниям между атомами углерода в бензоле (1,39 А). Атом железа представляет собой двухзарядный катион, а в кольцах сосредоточены отрицательные заряды, так что молекула в целом электрически нейтральна. Связь между кольцами и атомом железа осзчдествляет-ся всеми двенадцатью я-электроиами. [c.553] Циклогексан СбН12 находится в значительных количествах в кавказской и западноукраинской нефти, синтетически может быть получен гидрированием бензола. Бесцветная жидкость с запахом бензина, темп. кип. 80,7° С. [c.554] Циклогексанол СбНц(ОН) получается в заводском масштабе гидрированием фенола или каталитическим окислением циклогексана кислородом воздуха. Он представляет собой жидкость с запахом, несколько напоминаюшим запах камфоры. Температура кипения его 161°С. [c.554] Адипиновая кислота применяется для получения полиэфирных смол и некоторых пластификаторов и в больших количествах— для получения полиамидных волокон типа найлон. [c.555] Циклогексанол находит некоторое самостоятельное применение в качестве растворителя. [c.555] Вернуться к основной статье