ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Углеводороды ряда этилена, или олефины из "Курс органической химии" Углеводороды ряда этилена, имеющие общую формулу С Щп, получили свое название по первому простейшему своему представителю этилену С2Н4. Другое название этой группы веществ — олефины — возникло исторически при первоначальном открытии и знакомстве с этиленом было обнаружено, что он, соединяясь с хлором, образует жидкое масляное вещество (хлористый этилен 2H4 I2), что и послужило поводом назвать этилен gaz olefiant (лат.) — маслородный газ . Название олефины получило более широкое употребление и в нашей стране. В последнее время их стали называть также алкены. [c.72] По современным представлениям, как упоминалось выше, две связи, соединяющие два ненасыщенных углеродных атома, не одинаковы одна из них является а-связью, другая л-связью. Последняя связь менее прочна и разрывается при реакциях присоединения. [c.72] Таким образом, непрочность двойной связи объясняется тем, что одна из двух связей, образующих двойную связь, имеет иное электронное строение, чем обычные а-связи, и обладает меньшей э 1ергией образования, а потому и меньшей прочностью. [c.73] Изомерия олефинов зависит от изомерии цепи атомов углерода, т. е. от того, является ли цепь неразветвленной или разветвленной, и от положения двойной связн в цепи. [c.73] Существует еще н третья причина изомерии олефинов различное расположение атомов и атомных групп з пространстве, т. е. стереоизомерия. Одпако с этим видом изомерии мы познакомимся в дальнейшем, на других соединениях с двойной связью. [c.73] Радикал Н2С=СН—, производимый от этилена, называют обычно винилом-, радикал Н2С=СН—СН —, производимый от пропилена, называют аллилом. [c.74] Этилен и его гомологи в очень небольшом количестве встречаются в природных газах, а также в нефти (в растворенно.м состоянии). Олефины, как упоминалось выще, образуются при крекинге нефти, а также в небольшом количестве при сухой перегонке дерева и каменного угля. [c.74] В прохмышленных условиях пары спирта при 350—500° С пропускают над катализатором, в качестве которого пользуются окисью алюминия, графитом или некоторыми другими веществами. [c.74] В лабораторных условиях для получения олефинов нагревают спирты с водоотнимающими веществами, например, концентрированной серной кислотой, хлористым цинком и т. д. [c.74] Первые три представителя ряда олефинов являются при обычных условиях газами, начиная с амиленов (С5Н1о) — жидкости высшие олефины, начиная с С19Нзк — твердые тела. [c.75] Плотность, а также температура кипения олефинов выше, чем у соответствующих предельных углеводородов. [c.75] Для всех олефинов характерны многочисленные реакции прт -соединения, идущие с разрывом двойной связи и превращением ее в простую. РазберСхМ некоторые из них. [c.75] Каталитическое действие платины при гидрировании установил С. А, Фокин. [c.75] Реакцией с бpo юм (бромной водой) постоянно пользуются для обнаружения непредельности соединения — наличия в молекуле двойных или тройных связей. [c.75] Легче всего присоединяется Н1, труднее всего НС1. [c.75] Эта реакция обратна реакции получения непредельных углеводородов из галогенопроизводных. [c.76] Марковников занимался изучением реакций присоединения к олефинам и установил при этом следующую закономерность в случае присоединения к непредельным соединениям веществ, содержащих водород, последний присоединяется к наиболее гидрированному углеродному атому (т. е. связанному с наибольшим числом атомов водорода). [c.76] Эта закономерность получила название правила Марковникова. [c.76] По современным представлениям, взаимное влияние атомов, как правило, обусловлено изменением распределения плотности электронных облаков, образующих химические связи. [c.76] Понятно, что при действии галогеноводорода, например Н1, электроположительный водород присоединяется к отрицательно заряженному крайнему непредельному атому углерода пропилена, а электроотрицательный атом галогена — ко второму атому углерода молекулы пропилена. [c.76] Вернуться к основной статье