ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Влияние замещающих групп на силу органических кислот из "Курс теоретических основ органической химии" Константы диссоциации органических кислот неоднократно (стр. 127, 130, 132) использовались для суждения о взаимном влиянии атомов и групп, входящих в состав органической молекулы. [c.198] Вследствие большого влияния карбонильной группы на непосредственно соединенный с ней гидроксил, связь О—Н в результате сольватнрующего действия молекул воды легко разрывается при этом образуется анион кислоты и ион гидроксония. С точки зрения электронной теории влияние карбонильной группы на состо 5ние О—Н-связи объясняется, с одной стороны, тем, что она проявляет —/-эффект, а с другой, тем, что ее тг-электроны сопряжены с неподеленными электронными парами атома кислорода гидроксильной группы (—С-эффект) все это приводит к уменьшению дробного отрицательного заряда на кислороде гидроксильной группы по сравнению с таковым в спиртах. [c.198] Группа К, в зависимости от знака и силы проявляемых ею в этих условиях влияний, может частично изменять состояние карбоксильной группы и соответственно увеличивать или уменьшать дробные заряды на атомах кислорода по сравнению с незамещенной кислотой. Если группа К имеет кратную связь в а, -положении, то участие ее т -электронов во взаимодействии с т -электронами карбонильной группы карбоксила изменяет влияние последней на соединенную с ней ОН-группу. [c.198] Вернуться к основной статье