ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции фосфониевых илидов с кратными связями из "Химия илидов" Корошо известно, что карбонильные соединения легко вступают в реакции нуклеофильного присоединения, поскольку двойная связь в них электростатически несимметрична (поляризована). Поэтому неудивительно, что они реагируют с илидами. Известно также, что электростатически симметричные кратные связи, такие, как в алкенах или алкинах, обычно не вступают в реакции нуклеофильного присоединения. Так, илиды не будут реагировать с изолированной двойной или тройной углерод-угле-родной связью. Однако ряд нуклеофилов способен все же присоединяться к этим связям, если они электростатически асимметричны или если к ним присоединены сильные акцепторы электронов. Реакция Михаэля является классическим примером. Можно ожидать, что и фосфониевые илиды будут вести себя таким же образом и реагировать с кратной связью, если она электростатически асимметрична или несет мощную электроноакцепторную группу. [c.122] Дальнейшее обсуждение будет разбито на две основные части. Первая посвящена кратным связям, электростатическая асимметрия которых вызвана тем, что связь осуществляется между двумя различными атомами. Вторая часть относится к тем кратным связям, которые н-есут мощные электроноакцепторные группы на одном или на обоих концах кратной связи, как, например, в а, р-непредельных сложных эфирах. [c.122] Вернуться к основной статье