ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Дибензантрацен из "Полициклические углеводороды Том 1" Первый синтез 1,2-3,4-дибензантрацена осуществлен из хлорангидрида о-толуиловой кислоты и фенантрена, при конденсации которых в присутствии хлористого алюминия образуется смесь о-толуилфенантренов. При их пиролизе отщепляется вода и получается смесь пятиядерных углеводородов, из которых наиболее растворимым является 1,2-3,4-дибензантрацен 1,2-3,4-Дибензантрацен II в этом случае может образоваться только из 9-(о-толуил)-фенантрена I. Этот кетон, полученный позже в чистом состоянии, также был легко превращен при пиролизе в углеводород 1Р. [c.313] Пиролиз о-толуилфенантрена с образованием 1,2-3,4-дибензантра- ена был описан в одном из ранних патентов . Однако на основании приведенных в патенте температур плавления кетона и углеводорода трудно допустить для них структуры I и П. [c.314] Если литий в соединении X удалить обработкой иодом или ртутью, то в результате диспропорционирования наряду с 1,2,3-трифенил-нафталином образуется и 9-фенил-1,2-3,4-дибензантрацен XII, при взаимодействии которого с натрием с последующим гидролизом также получается углеводород XI. [c.315] При нагревании ницена с бензолом в присутствии хлористого алюминия также образуется небольшое количество дибензантрацена II. [c.319] Озонолиз 1,2-5,6-дибензантрацена с последующим гидролизом приводит к терфенилтетракарбоновой кислоте XI окисление его четырехокисью осмия дает диол XII, который далее можно окислить в хинон X. Окислением озоном диола XII можно получить бис-диол (в виде тетраацетата XIII), который при окислении кислородом в щелочной среде (едкое кали) переходит в дихинон XIV. [c.322] Последний может быть получен также прямым окислением хинона X. [c.323] Вернуться к основной статье