ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Резорцин и родственные соединения из "общая органическая химия Том 2" Резорцин не может давать о- или п-бензохинонов при двухэлектронном окислении, и его поведение на первой стадии окисления соответствует фенолу, потенциал ионизации которого понижен за счет второй гидроксильной группы. Был получен спектр ЭПР л-семихинонового радикала. [c.268] Некоторые нз этих реакций характеризуются заметной региоселективностью. Эта селективность может быть отнесена на счет степени фиксации связей в переходном состоянии, контролируемой тенденцией к сохранению резонансной стабилизации хелатного кольца, например (230) по сравнению с (231) или (в случае второго ароматического кольца) (232) по сравнению с (233). Фено-лятанионы могут отличаться но стабильности от исходных фенольных хроменов. Так, (234) изомеризуется [261] в присутствии основания в более кислотный фенол (235) [уравнение (203)]. [c.273] Вернуться к основной статье