ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Влияние света на ход бромирования ароматических углеводородов из "Руководство к малому практикуму по органической химии" Материалы бензойная кислота натронная известь (если натронная известь долго хранилась, ее следует прокалить). [c.192] Тщательно растирают в ступке 5 г бензойной кислоты с 10 г натронной извести и пересыпают смесь в пробирку, которую затем закрывают пробкой с длинной отводной трубкой нижний конец последней опускают в пробирку-приемник, охлаждаемую водой со льдом. [c.192] Пробирку с сухой смесью нагревают пламенем горелки сначала осторожно, затем сильно. Смесь слегка темнеет и оседает. Когда исчезнут -белые участки на поверхности смеси, нагревание прекращают. [c.192] Полученный таким путем бензол весьма чист и, в частности, не содержит тиофена — примеси, обычно имеющейся в бензоле, получаемом из каменноугольной смолы. [c.193] Материалы бензол толуол нафталин. [c.193] Опыт следует проводить в вытяжном шкафу. [c.193] В три сухие пробирки помещают 1 мл бензола, 1 мл толуола и 0,5—1 г нафталина. В каждую пробирку добавляют по 1 мл раствора брома и встряхивают. Затем делят каждую смесь на две части, отливая половину ее объема в чистую сухую пробирку. Одну часть каждой смеси с раствором брома оставляют стоять в штативе, другую часть нагревают до кипения, после чего также ставят пробирку в щтатив. [c.193] Признаками реакции бромирования является исчезновение окраски брома и выделение дымящего на воздухе бромистого водорода (см. опыт 18). [c.193] Материалы бензол толуол алюминий (в виде проволоки или полоски, активированный амальгамированием) железо (в виде опилок) иод (кристаллический). [c.193] Для амальгамирования алюминиевую проволоку или полоску, очищенную наждачной бумагой, погружают на 1 мин в насыщенный раствор хлорида ртути(11) (осторожно яд ), затем ополаскивают последовательно водой, спиртом и бензолом и сразу же используют. [c.193] Опыт следует проводить в вытяжном шкафу. [c.193] Опыт проводят параллельно с бензолом и толуолом. В сухой пробирке смещивают 2—3 мл исследуемого углеводорода с равным объемом раствора брома и делят смесь на четыре части, примерно одинаковые по объему. К трем порциям добавляют катализаторы в первую — несколько кристалликов иода, во вторую — кусочек алюминия и в третью — маленькую щепотку железных опилок. В четвертую порцию катализатор не добавляют. [c.193] содержащие толуол, оставляют при комнатной температуре, часто взбалтывая их. Смеси, содержащие бензол, нагревают до начала кипения (лучще — на водяной бане), затем пробирки также ставят в щтатив. [c.194] Наблюдая различие в быстроте и интенсивности выделения бромистого водорода (ср. опыт 148), отмечают, какой из двух углеводородов бромируется быстрее и как влияют различные катализаторы на скорость бромирования. [c.194] Для обнаружения влияния катализатора не только на скорость, но и на направление бромирования толуола нагревают смеси без катализатора и с катализатором — железом — до начала кипения. Энергичное бромирование наблюдается в обоих случаях. Затем охлаждают обе пробирки и погружают в каждую из них конец полоски фильтровальной бумаги, свернутой жгутом, так, чтобы жидкость смочила бумагу. Вынув обе бумажки, слегка подсущивают их над электроплиткой или просто на воздухе и время от времени определяют запах смоченной части бумаги (осторожно ). Бромистый водород и растворитель улетучиваются очень быстро затем испаряется и взятый в избытке толуол. После этого можно установить резкое различие запаха обеих бумажек. [c.194] После окончания опыта все пробирки ополаскивают в вытяжном шкафу теплым раствором щелочи. [c.194] Материалы бензол, толуол, ксилол. [c.194] Опыт проводят в трех узких пробирках или тонкостенных стеклянных трубках, запаянных с одного конца. В каждую пробирку помещают примерно одинаковый объем одного из углеводородов высота столба жидкости должна составлять не менее 7—8 см. Затем на каждую пробирку надевают кусок непрозрачной резиновой трубки или кольцо из полоски черной бумаги (закрепленной мягкой проволокой) так, чтобы часть столба жидкости (не менее 3—4 см) была закрыта от прямого света. [c.194] Приливают в каждую пробирку по 5—10 капель раствора брома, встряхивают их и оставляют либо на рассеянном дневном свете, либо при освещении электрической лампочкой (60 Вт или более) на расстоянии 2—3 см освещенность всех пробирок должна быть примерно одинаковой. Отмечают по часам время начала опыта. [c.194] Через I—10 мин (в зависимости от толщины стенок пробирок и интенсивности освещения) видимая часть раствора обесцвечивается сначала в одной из пробирок, затем — в другой. Записав время, потребовавщееся для обесцвечивания жидкости в каждой пробирке, сразу же открывают затемненную часть слоя данной жидкости и отмечают, исчезла ли окраска брома и в этой части. [c.194] Вернуться к основной статье