ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакция фенолов и нафтолов с хлоридом железа(Ш) из "Руководство к малому практикуму по органической химии" Материал фенол (кристаллический). [c.209] В сухую пробирку помещают несколько кристалликов фенола и добавляют 0,5 мл раствора брома. Наблюдается моментальное обесцвечивание раствора при комнатной температуре и обильное выделение бромистого водорода. [c.209] Материалы различные фенолы (водные растворы, см. опыт 164) бензол. [c.209] Опыт Проводят одновременно с растворами различных фенолов и нафтолов. [c.209] К 1 мл водного раствора каждого из исследуемых веществ добавляют 2 мл бромной воды и отмечают наблюдаемые изменения. [c.209] Растворы пирокатехина, резорцина и пирогаллола изменяют окраску. Раствор гидрохинона сначала краснеет, затем из него- выделяется темно-зеленый кристаллический осадок. Из растворов фенола и нафтолов выделяются белые или желтоватые осадки. [c.209] К 1 мл водного раствора фенола СеНвОН добавляют по каплям бромную воду. [c.209] Образующаяся сначала муть при встряхивании исчезает при дальнейшем прибавлении бромной воды (3—4 мл) выделяется обильный белый осадок трибромфенола с характерным запахом. Продолжают добавлять бромную воду при встряхивании до превращения белого осадка в светло-желтый. [c.209] Полученную смесь нагревают до кипения и кипятят (в вытяжном шкафу) 1—2 мин для удаления избытка свободного брома. Затем охлаждают реакционную смесь, при этом осадок, растворившийся при нагревании, снова выделяется. К охлажденной смеси добавляют несколько капель раствора иодида калия, 1 мл бензола и сильно встряхивают. Осадок растворяется в бензоле, слой которого окрашивается в фиолетовый цвет выделяющимся иодом. [c.209] Фенолы в водном растворе при действии бромной воды образуют разнообразные продукты и притом иные, чем при бромировании в безводшй среде (см. опыт 166). Это хорошо заметно на примере гидрохинона, который окисляется бромной водой до хинона, образующего с избытком исходного гидрохинона малорастворимый хингидрон (см. опыты 225 и 226). [c.209] Продукты реакции резорцина и пирогаллола с бромной водой остаются в растворе. Из нафтолов в условиях опыта образуются дибромзамещенные, выпадающие в осадок. [c.209] Его можно перекристаллизовать из этилового спирта. [c.210] Этим путем можно иодометрически титровать фенолы в водных растворах. [c.210] Материалы различные фенолы (водные растворы, см. опыт 164) этиловый спирт железосинеродистый калий (красная кровяная соль, 1%-ный водный раствор). [c.210] Опыт проводят одновременно с растворами различных фенолов и нафтолов. [c.210] К 5—6 каплям каждого из исследуемых растворов добавляют 1—1,5 мл воды и затем несколько (3—5) капель раствора хлорида железа(П1). [c.210] Полученные в опыте А окрашенные растворы, содержащие фенол, резорцин и пирогаллол, делят каждый на три части к одной из них добавляют равный объем спирта, к другой — несколько капель раствора щелочи. Эти реактивы вызывают исчезновение первоначальной интенсивной окраски растворов. [c.211] Из смесей, содержащих гидрохинон и нафтолы (проба А), отливают немного раствора, отслоившегося над осадком, и добавляют к нему несколько капель раствора красной кровяной соли образуется синий осадок турнбулева синь). [c.211] При введении кислоты, глицерина, спирта, а иногда и. избытка хлорида железа уменьшается степень диссоциации фенолята (а следовательно, снижается концентрация окрашенных анионов) и окраска раствора уничтожается. При подще-лачивании окраска также исчезает вследствие связывания ионов железа с образованием его гидроокиси. [c.211] Другие фенолы при образовании фенолятов железа также одновременно частично окисляются. [c.211] Вернуться к основной статье