ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Изоциклические, или карбоциклические, соединения Алициклический ряд Классификация и номенклатура алициклических соединений из "Основные начала органической химии Том 2 1957" Второй том книги А. Е. Чичибабина Основные начала органической химии подвергся столь же существенной переработке, как и первый том. В связи с большим развитием химии алициклов и необходимостью изложения основ современной стереохимии алициклических соединений, в частности конформационного анализа, пришлось значительно увеличить объем этой части книги, а также ввести новый раздел, посвяш.енный стероидам. [c.8] Несколько вырос также объем раздела, посвященного химии ароматических соединений, в котором даны современные представления о строении бензола. Специальный небольшой раздел посвящен химии открытых в последние годы небензольных ароматических соединений—трополонов, азуленов и др. [c.8] Раздел гетероциклических соединений ограничен в данной книге лишь основными понятиями и сведениями, так как даже для сжатого изложения химии гетероциклических соединений, ввиду весьма широкого ее развития, потребовалось бы издание самостоятельного тома. Здесь же кратко описаны только самые важные представители гетероциклических природных веш,еств, алкалоидов, ви-гаминов и антибиотиков. [c.8] Чтобы дать представление о возможностях современного органического синтеза, в разделах, посвященных стероидам, алкалоидам и антибиотикам, приведены характерные схемы синтезов некоторых органических веществ очень сложного строения. [c.8] Алициклические соединения, т. е. соединения, содержащие в молекуле кольца или циклы из одних только атомов углерода (кроме бензола и его производных, выделяемых в особый ряд ароматических соединений), за немногими исключениями, сделались известными значительно позднее жирных и ароматических соединений. [c.11] Представление о неограниченной способности атомов углерода соединяться друг с другом цепеобразно было в свое время воспринято быстро, без особых возражений, способность же углеродных цепей замыкаться в кольчатые, циклические системы вначале не казалась очевидной. [c.11] В правомерности таких представлений химиков убедило только успешное применение для бензола и его производных шестичленной циклической формулы Кекуле. [c.11] В то же время изучение широко распространенных в природе терпенов, часто представляющих собой производные гидрированного шестичленного бензольного кольца, и установление легкости замыкания, в ряде случаев, шестичленных кольчатых группировок наталкивали на мысль об исключительной устойчивости шестичленного цикла. При этом даже высказывалось сомнение в возможности существования циклов с числом углеродных атомов большим или меньшим шести. [c.11] Далее были получены соединения с кольцами атомов углерода до десятичленного, а начиная с 1926 г., благодаря систематическим работам Л. Ружички, сделались известными циклы от десятичленного до двадцатидвухчленного и, кроме того, кольца из 29 и 34 атомов углерода. [c.12] К настоящему времени открыто большое число методов получения углеродных циклов из соединений с открытыми цепями атомов углерода изучен ряд реакций превращения одних циклов в другие получено синтетически множество соединений этого класса весьма значительное количество таких соединений найдено также в природе и для многих из них установлено строение, подтвержденное синтезом изучены также химические и физические свойства различных рядов этих соединений и установлены их взаимные отношения. [c.12] Как мы увидим далее, теперь многие алициклические соединения, помимо давно уже получивших практическое применение терпенов и их производных, приобрели важное значение в промышленности органического синтеза. [c.12] Исследование соединений с углеродными циклами сыгралс большую роль в развитии теории органической химии. [c.12] Алициклические соединения могут содержать в молекуле одно, два, три или более колец. Соответственно различают одноядерные, или моноциклические, двухъядерные, или бициклические, трехъядерные, или трициклические, и вообще многоядерные, или полициклические, соединения. [c.12] Это название было предложено Бамбергером в 1889 г. [c.12] Циклогексан и его гомологи, не имеющие двух алкилов при одном и том же углерод1юм атоме, вследствие легкости их превраще- ний в ароматические углеводороды и обратно, носят также название гексагидробензолов или гидроароматических угл водородов. [c.13] Для двухъядерных цикланов не имеется единой номенклатуры, и для наименования соединений каждой группы применяются свои системы наименований. [c.16] В основу номенклатуры соединений, в которых циклы разделены цепочками из атомов углерода, положены номенклатуры соединений алифатического ряда—рациональная и женевская—с использованием названий радикалов, производимых от названий цикланов циклопропил, циклопентил и т. д. [c.16] Вернуться к основной статье