ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Небензольные ароматические соединения Тропой из "Основные начала органической химии Том 2 1957" Раковые заболевания характеризуются внезапным нерегулируемым ростом и размножением клеток до тех пор нормально разви-вавщейся ткани. Существуют представления о том, что вещества, стимулирующие беспорядочный рост клеток, принадлежат к аномальным гормонам, вырабатываемым самим заболевающим организмом. [c.488] На этом основании была выдвинута гипотеза, что некоторые виды злокачественных опухолей могут возникать при образовании метилхолантрена (или близких ему веществ) из желчных кислот или из половых гормонов заболевшего организма. [c.489] Пока это единственный доказанный случай некопланарности бензольного ядра. Известны аналогичные соединения не только с бензольными, но и с нафталиновыми, антраценовыми и т. п. ядрами. [c.490] Хорошо изученный циклооктатетраен (стр. 83) имеет неплоскостное строение, а потому не обладает ароматическими свойствами и ведет себя, как сильно ненасыщенное соединение. Обе эти системы не содержат секстета тс-электронов, характерного для бензола. [c.491] Как гаковые, эти два вещества проявляют свойства циклических ненасыщенных соединений Однако они склонны образовывать ионы, имеющие ароматический характер. [c.492] При этом система циклогептатриена приобретает положительный заряд. [c.492] Благодаря способности давать анион, циклопентадиен может образовывать соли с металлами. [c.492] Тропилийбромид кристаллизуется в виде желтых призм (темп, плавл. 203°, с разл.). Он нерастворим в эфире, четыреххлористом углероде, хлороформе и других малополярных органических растворителях, но чрезвычайно хорошо растворяется в холодной воде. При прибавлении к его водному раствору азотнокислого серебра немедленно образуется осадок бромистого серебра. Это показывает, что тропилийбромид содержит ионогенный, а не ковалентно связанный бром. [c.493] Эти соединения по многим свойствам напоминают бромиды Ш одновалентных металлов или аминов. [c.494] Спектры поглощения тропилийбромида отличаются большой простотой, что свидетельствует о чрезвычайно высокой симметрии иона тропилия. [c.494] Спектры этого вещества имеют большое сходство со спектрами бензола. Все это указывает на ароматический характер иона цикло-гептатриенилия. [c.494] Устойчивость иона тропилия в значительной мере определяет устойчивость и ароматические свойства других циклических семичленных соединений с тремя двойными связями, в частности тропона, трополона, азулена и их производных. [c.494] Все они имеют плоскостное строение с обобщенными секстетами тс-электронов, равноценными атомами углерода и одинаковыми угле-род-углеродными связями. [c.494] Пунктир внутри цикла показывает, что все связи между атомами углерода одинаковы (стр. 492), а положительный заряд распределен равномерно между всеми атомами углерода. [c.495] Хотя тропон вступает в некоторые реакции, характерные для обычной кетогруппы,—например при действии гидроксиламина он образует оксим,—однако одновременно протекает и реакция замещения в положение 2, приводящая к 2-аминотропону. [c.495] Гидразон тропона при этом не образуется. [c.496] Вернуться к основной статье