ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Получение функциональных производных из "Лабораторные работы в органическом практикуме" После того, как студент успешно проведет отнесение всех пяти контрольных веществ к указанным выше классам органических соединений, он допускается к идентификации каждого из них. Предварительно определяют константы самих веществ (температуру кипения по Сиволобову, показатель преломления для жидкого вещества температуру плавления для твердого ), а затем получают по два кристаллических функциональных производных и определяют после очистки их температуры плавления. [c.122] Ниже приводятся методики получения производных спиртов, фенолов, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот и аминов, а также таблицы с их константами и константами исходных веществ, рекомендуемых в качестве контрольных. [c.122] Фенолы. Для идентификации контрольного образца фенола (нафтола) получают два производных сложный эфир бензойной кислоты и феноксиуксусную кислоту. [c.122] Эфиры бензойной кислоты к смеси 0,5 г фенола и 3 мл пиридина (тяга ) постепенно, при охлаждении, прибавляют 2 г хлористого бензоила. Нагревают смесь в пробирке (см. выше) на водяной бане 30 мин. Полученное вещество выливают в ледяную воду и осторожно подкисляют 2 н. НС1. Полученный эфир промывают раствором бикарбоната натрия, фильтруют, сушат на воздухе и определяют его температуру плавления. В случае необходимости проводят перекристаллизацию из этилового спирта или его водного раствора. [c.122] При обработке эфирных вытяжек раствором соды. юл ет выпасть осадок натриевой соли карбоновой кислоты. В этом случае осадок отфильтровывают, растирают с 2 н. НС1 и обрабатывают, как описано в предыдущем случае. [c.123] А л ь д е г и д ы и к е т о н ы. Для идентификаций карбонильных соединений получают их 2,4-динитрофенилгидразоны и семи-карбазоны. [c.123] Пирокатехин. . . Пирогаллол. . . га-Нитрофенол. . а-Нафтол. ... [c.124] Семикарбазоны растирают 0,5 г хлоргидрата семикарбазида с 0,5 г безводного ацетата натрия в ступке, переносят смесь в пробирку или колбу и кипятят с воздушным холодильником с 5—7 мл абсолютного этилового спирта. Горячую реакционную смесь фильтруют. К фильтрату добавляют 0,1—0,2 г карбонильного соединения, нагревают 30—40 мин на водяной бане, добавляют воды до непсчезающего помутнения и дают медленно охладиться. Выкристаллизовывается семпкарбазон, который можно перекристаллизовать из спирта, воды, бензола или ледяной уксусной кислоты. [c.124] Если осадок не выпадает, реакционную смесь кипятят еще 2 мин. [c.124] Уксусный альдегид. . . . Пропионовый .. . [c.125] Салициловый альдегид. . . Коричный . . . [c.125] Бутирон. . . Циклогексанон Ацетофенон. Форон. . . Бензальацетон Бензофенон. Бензоин. . . [c.125] Прибавляют избыток концентрированного раствора аммиака (соответственно анилина). Через 10 мин выливают в 100 мл ледяной воды, подкисляют разбавленной соляной кислотой, промывают водой и перекристаллизовывают из воды или водного спирта. [c.125] А м и и ы. Для идентификации первичных и вторичных аминов получают их бензоильные и ацетильные производные. [c.125] Бензоильные производные. В пробирке суспендируют 0,5 г амина в 10 мл 2 н. ЫаОН, приливают 1 мл бензола и очень небольшими порциями осторожно добавляют 1 мл хлористого бензоила. После добавления каждой порции пробирку плотно закрывают резиновой пробкой и сильно встряхивают. Образовавшийся осадок отфильтровывают, сушат, перекристаллизовывают из этилового спирта и определяют температуру плавления. [c.125] Ацетильные производные. В пробирке суспендируют 0,5 г амина в 0,5 мл воды и добавляют смесь 0.5 г уксусной кислоты и 0,5 г уксусного ангидрида. Если реакция тотчас не начинается, смесь осторожно нагревают. Осадок, выпадающий после охлаждения (если осадок не выпадает, реакционную смесь нейтрализуют насыщенным раствором соды), отфильтровывают и перекристаллизовывают из воды или водного спирта. [c.126] Вернуться к основной статье