ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции нуклеофильного замещения, протекающие с участием соседних групп из "Основы стереохимии и конформационного анализа " Механизм реакции раскрытия кольца р-лактона в значительной степени зависит от условий реакции. Если процесс протекает по углеродному атому карбонильной группы, то получают продукт с сохранением первоначальной конфигурации (реакция протекает как в кислой, так и в щелочной среде). Реакция по р-углеродному атому (в нейтральной среде) приводит к продукту с обращенной конфигурацией. [c.123] Стереохимический ход реакций этой группы соединений, содержащих рядом с реакционным центром сложноэфирную или амидную группу, очедь сильно зависит от условий эксперимента. [c.123] Чыс-Изомер, в котором сложноэфирная группа не может принимать участия в процессе сольволиза, реагирует в 10 раз медленнее. Аналогичным образом протекает взаимодействие ацетата гранс-2-бромциклогексанола с ацетатом серебра. Если взять стехиометрическое количество воды, то реакция протекает по углеродному атому ацетоксониевого иона и образуется ацетат цмс-1,2-циклогександиола. [c.124] Двойная связь оказывает влияние на ход реакции во всех рассмотренных случаях. [c.127] Вернуться к основной статье