ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции замещения в ароматическом ряду из "Теоретические основы органической химии" С хлористым арилдиазонием в нейтральной и щелочной среде, учитывая, что азосочетание наиболее легко проходит в орто-положение по отношению к электронодонорному заместителю. [c.88] Введение во фталимидное ядро +С-заместителей должно привести к насыщению — С-эффекта карбонильной группы, поэтому сдвиг неподеленной пары азота в сторону карбонильной группы уменьшится. Это приведет к повышению -Ь С-воздействия атома азота на бензольное ядро и, следовательно, к увеличению вероятности ориентации в орто-положение по отношению к атому азота. В случае — С-заместителей картина будет обратной. [c.92] Значения G+ для п-СНз, м-СНз, n-F, м-F равны соответственно —0,311, —0,066, —0,073, 4-0,352. [c.93] Учитывая, что отношение образующихся пара- и мета-изомеров равно 8,5, а в молекуле толуола два мета-положения и одно пара-положение, находим fe fe =17. Следовательно, р — 5,0. [c.93] Отсюда 132 и отношение пара-изомер мета-изомер = 66. [c.93] Роль катализатора в этом случае сводится к облегчению достн жения равновесия, а относительное количество изомерных ксилолов в смеси определяется их термодинамической устойчивостью. [c.94] В случае а-комплексов изомерных триметилбензолов только в мезитилене все три метильные группы участвуют в стабилизации положительного заряда следовательно, именно этот комплекс должен быть наиболее устойчивым, и в присутствии эквимолекулярного количества HF ВРз единственным образующимся углеводородом будет мезитилен [47]. [c.95] Все рассмотренные процессы относятся к реакциям нуклеофильного замещения. [c.96] Вернуться к основной статье