ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы КОНЕЦ ВЕНЧАЕТ ДЕЛО из "Путешествие в мир органической химии" Успех любого дела зависит прежде всего от того, какой метод, какую систему избирают для его осуществления. Такое утверждение неново. Оно относится к химии вообще и к органической химии в частности. Сейчас известно более миллиона органических соединений и ежедневно в лабораториях открывают или синтезируют все новые и новые вещества. Без определенной системы в таком многообразии не разобраться. Если бы мы решили изучить органическую химию, просто вызубрив все соединения в алфавитном порядке, то, разумеется, потерпели бы неудачу. Подавленные обилием разрозненных фактов, мы потеряли бы вскоре всякую ориентацию. В нашей голове накопились бы отрывочные знания, мертвые и бесполезные. [c.44] Гораздо плодотворнее отыскать у различных веществ общие свойства и, выделив из всего многообразия типичное, объединить их в группы и подгруппы. Тогда станет ясно, что многие соединения по своим свойствам мало отличаются друг от друга, вступают в одинаковые реакции, а изучив одно из веществ той или иной группы, можно многое сказать о других. [c.44] В неорганической химии, насчитывающей 60000 различных соединений, существует своя классификация, работать без которой было бы невозможно. Согласно этой классификации различают элементы и соединения. Элементов немногим более ста, все остальное - - соединения. Так как соединений очень много, их разделяют на группы кислот, оснований и солей. Эти три группы охватывают почти все неорганические соединения. Отдельные представители этих групп иногда сильно отличаются друг от друга, но в принципе имеют много общего. [c.44] Заменяя у соли кислотный остаток, получают различные подгруппы соединений сульфаты, нитраты, хлориды, иодаты и т. д., а заменяя ион металла — другие подгруппы соли натрия, соли железа и т. п. [c.45] И наконец, вспомним, что элементы сгруппированы в периодическую систему. Поскольку органическая и неорганическая химия отличаются друг от друга в своей основе, эту систематизацию, конечно, нельзя перенести на органические соединения. Как уже говорилось, у органических соединений преобладает гомеополярная атомная связь, а у неорганических — ионная, допускающая диссоциацию веществ в водном растворе. Кроме того, органические вещества состоят в основном только из четырех элементов углерода, водорода, кислорода и азота, а неорганические — более чем из ста. Несмотря на то что органические соединения строятся всего из четырех элементов, количество их огромно. Этим многообразием природа обязана способности углеродных атомов соединяться друг с другом в прямые и разветвленные цепи. [c.45] Познакомившись с алифатическими соединениями, мы узнали о существовании гомологических рядов метана, этилена и ацетилена, представители каждого из которых отличаются друг от друга на одну и ту же группу — СНг. Мы установили, что физические свойства членов таких рядов изменяются по определенному закону, например температура плавления и кипения соединений увеличивается с возрастанием молекулярного веса, в то время как их химические свойства в основном не меняются. Как мы уже знаем, алканы отличаются очень низкой реакционной способностью, потому что в их молекулах все валентности насыщены атомами водорода или углерода. [c.46] Для алканов возможны только реакции замещения. В отличие от них алкены и алкины со своими ненасыщенными двойными и тройными связями всегда готовы вступить в реакцию. Двойные и тройные связи легко превращаются в простые, а к свободным валентностям присоединяются другие атомы или атомные группы. Повторим еще раз алкены и алкины отличаются от алканов более сильной способностью к реакциям. [c.46] До сих пор мы рассматривали спирты как производные парафиновых углеводородов, в формуле которых буквой К обозначен углеводородный остаток. Если К заменить водородным атомом, получится НОН, или НгО, т. е. обычная вода. [c.46] Следовательно, мы могли бы рассматривать спирты как производные воды, где один атом водорода замещен углеводородным остатком. Как ни поразительно это утверждение на первый взгляд, оно совершенно справедливо. У первых членов ряда спиртов — метанола и этанола, действительно, наблюдается известное сходство с водой. Так, их точки кипения мало отличаются от точки кипения воды. Это сходство подтверждается и старым правилом — подобное растворяется в подобном. Метиловый, этиловый и пропиловый спирты смешиваются с водой в любых соотношениях. Чем тяжелее углеводородный остаток, тем сходство с водой меньше, и, наконец, такой спирт, как гексиловый, с формулой СН3СН2СН2СН2СН2СН2ОН в воде почти нерастворим. Из формулы этого спирта видно, что углеводородный остаток в его молекуле преобладает, чем и определяются ее свойства. [c.47] Легко заметить, что формулы спиртов похожи на формулы оснований, известных из неорганической химии, в которых тоже содержится группа ОН, но соединенная с ионом металла. Может возникнуть предположение, что спирты — это органические гидроокиси, основания. Однако это не так. Сравнивая основания и спирты, нетрудно установить, что сходство между ними чисто формальное. Уже в механизме связи обнаруживаются существенные различия. Для оснований — типичных неорганических веществ — характерна ярко выраженная ионная связь, и значит, в воде они подвергаются электролитической диссоциации. А у спиртов преобладает гомеополярная, атомная связь, и никакой диссоциации в воде не наблюдается. [c.47] Главное свойство гидроокисей — их основной характер. Поэтому они антиподы кислот. Гидроокиси окрашивают красную лакмусовую бумажку в синий цвет и имеют щелочной вкус. Мы хорошо знаем из собственного опыта, что у спиртов вкус совсем иной. Они могут опьянять, как этиловый спирт, или бывают сладкими, как глицерин, но щелочного вкуса никогда не имеют. [c.47] Вполне очевидно, что гидроокиси и спирты надо рассматривать как две различные группы веществ. [c.47] Функциональные группы определяют типичные свойства и реакции соответствующих классов веществ. [c.48] Объясним это на примере. [c.48] Паровоз, тепловоз, электровоз. Слыша воз в конце слова, мы понимаем, что речь идет о чем-то движущемся, скорее всего по рельсам. Неважно, что в одном случае движущая сила — пар, а в другом — электричество и они отличаются друг от друга. Главное у всех этих средств передвижения — общие функции, на что и указывает одинаковое окончание воз . [c.48] Спирты — большой класс органических соединений, который в свою очередь можно подразделить на более мелкие группы. По числу гидроксильных групп в молекуле различают одноатомные и многоатомные спирты. Самые известные одноатомные спирты метанол СН3ОН и этанол С2Н5ОН. Метиловый спирт относится к тем химическим соединениям, которые известны человечеству с давних пор. Этиловый спирт для пищевой промышленности получают при брожении картофеля, зерна и фруктов. Кроме того, его можно синтезировать искусственным путем. [c.48] Получается формальдегид. Его название происходит от названия муравьиной кислоты ас1(11ит 1огт1сит, образующейся при дальнейшем окислении формальдегида. В больших количествах формальдегид получают пропусканием смеси метана и воздуха через раскаленные сетки из платины, меди Или серебра, которые в этом процессе играют роль катализаторов. [c.49] При комнатной температуре формальдегид — газ, легко растворяющийся в воде. Под названием формалин продается 35%-ный водный раствор формальдегида, который нашел широкое применение как дезинфицирующее средство. В дыме, образующемся при неполном сгорании дерева, угля, содержатся небольшие количества формальдегида. Консервирующее действие дыма при копчении мяса и колбасных изделий, по крайней мере частично, следует приписать формальдегиду. В наши дни формальдегид производят в промышленном масштабе и используют главным образом как исходное сырье для изготовления пластмасс и других полимеров. [c.49] Любое соединение с такой группой можно смело отнести к альдегидам. Как видно из формулы, карбонильная группа содержит двойную связь и, следовательно, реакционноспособна. Действительно, альдегиды легко вступают в реакции с другими веществами и играют поэтому важную роль в химическом синтезе. Формальдегид и ацетальдегид реагируют между собой с разрывом двойных связей и образованием полимерных молекул. Альдегиды — очень важный класс веществ. [c.50] Вернуться к основной статье