ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Основные сведения из органической химии по реакции диенового синтеза из "Реакция Дильса-Альдера" Во многих обзорах (см., в частности, [1—4]) собрана обширная литература, описывающая разнообразные и практически важные реакции, протекающие по принципу 1,4-присоединения к сопряженным кратным связям и известные как реакция Дильса—Альдера ( диеновый синтез ). В этой главе рассмотрены наиболее характерные особенности таких реакций и проводятся основные сведения из органической химии, необходимые для последующего обсуждения их физикохимических основ. [c.9] Некоторые реакции Дильса — Альдера экзотермич-ны и обратимы, как это показано в гл. 3. Скорость таких реакций относительно высока, если диенофил содержит полярные заместители, например карбонильную группу. Для препаративных целей термические реакции Дильса—Альдера можно проводить в растворителе или без него в широком интервале гем-ператур, например О—200°. Исследовано несколько каталитических и фотохимических реакций Дильса— Альдера (гл. 4), но возможности этих методов используются еще не полностью. [c.11] В табл. 1 приведены условия, при которых другие типичные диенофилы реагируют с бутадиеном. [c.11] Объемистые заместители в положениях 2 и 3 подобным же образом создают стерические затруднения при образовании цисоидной конформации и снижают реакционную способность диена. Так, если 2,3-диме-тилбутадиен-1, 3 проявляет нормальную реакционную способность [8], то 2,3-дифенилбутадиен-1, 3 несколько менее активен [22], а 2,3-ди-трег-бутилбутадиен-1,3 [23] (в противоположность изомерному 1,3-дизаме-щенному соединению) [24] совершенно инертен. [c.14] Ч с-3аместители в положениях 1 и 4, как, например, в ч с-г ыс-1,4-дифенилбутадиене-1,3, делают диен инертным. Условия, при которых различные замещенные бутадиены реагируют с малеиновым ангидридом, представлены в табл. 2. [c.15] Вернуться к основной статье