ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ацилирующие агенты из "Полупродукты анилинокрасочной промышленности" Ацилирующие агенты. Для ацилирования аминов применяют различные ацилирующие средства кислоты, ангидриды кислот, хлорангидриды кислот, тиоангидриды кислот и эфиры кислот.. [c.290] Из кислот наибольшее техническое значение имеют муравьиная, уксусная и р-оксинафтойная кислоты. [c.290] Наконец, в качестве ацилирующих средств применяют сероуглерод ( Sa) и этиловый эфир ацетоуксусной кислоты или, иначе, аце-тоуксусный эфир (СНвСОСНгСООСгНд). [c.290] Остаток муравьиной кислоты, входящий в аминогруппу, называется ф о р м и л о м или формильной группой, процесс ацилирования муравьиной кислотой называется ф о р-милированием. Формилирование ведут только для защиты аминогруппы. В готовых красителях формильная группа не сохраняется. Формилирование применяют в производстве п-нитроанилина из анилина. Реакция идет при температуре выше 100 . [c.291] Реакция ацилирования уксусным ангидридом приведена выше. [c.291] Остаток уксусной кислоты —СОСН3 называется ацетилом или ацетильной группой. Процесс введения этого остатка называется ацетилированием. [c.291] Уксусный ангидрид является более энергичным ацетилирую-щим средством, чем уксусная кислота. [c.291] Ацетильная группа, введенная в аминогруппу, может выполнять различные функции. Иногда она сохраняется в молекуле готового красителя, в других случаях рЬ вводят только для временной защиты аминогруппы в процессах получения полупродуктов и красителей. [c.291] При ацетилировании уксусной кислотой обычно берут 50%-ный избыток (от теоретического) 80%-ной или ледяной уксусной кислоты, и реакцию ведут при температуре ПО—115°. В этих условиях ацетилируют анилин и и-толуидин. [c.291] Ацетилирование более активным уксусным ангидридом проводят при температуре 30—40°. В этих условиях ацетилируют л-аминофенол и Аш-кислоту. [c.291] Эта реакция имеет очень важное значение, так как при ацилировании различных аминов получается ряд соединений, применяющихся под названием азотолов в текстильной промышленности, для крашения хлопчатобумажных материалов. [c.291] Фосген очень ядовит. При работе с ним следует обязательно соблюдать специальные меры предосторожности. [c.293] Ацилирование хлорангидридами бензойной кислоты и ее производных (см. стр. 90). [c.293] Реакция введения бензоильной или замещенной бензоильной группы в молекулу амина называется бензоилирова-н и ем. [c.293] При бензоилировании выделяется хлористый водород, для связывания которого в реакционную смесь прибавляют соду, уксуснокислый натрий или мел. Процесс бензоилирования проводят с небольшим избытком бензоилирующего агента (5—15% от теоретически необходимого количества) при температуре от 25 до 90°. [c.293] В зависимости от природы реагента, связывающего кислоту, среда при бензоилировании различна так при применении соды среда слабощелочная, при применении уксуснокислого натрия— кислая (на лакмус), а при применении мела—нейтральная. [c.293] Бензоилированию незамещенным бензоилхлоридом подвергают амины нафталинового ряда, например, И-кислоту и Аш-кислоту. [c.293] Хлористый тионил при действии воды мгновенно разлагается с образованием сернистого газа и хлористого водорода. Поэтому реакцию с хлористым тионилом проводят в отсутствие воды и в присутствии избытка хлористого тионила или органического растворителя, например хлорбензола. [c.294] Ацилирование арилсульфохлоридами. Ацилирование арилсульфохлоридами сопровождается выделением хлористого водорода (см. стр. 290). Хлористый водород связывают, добавляя в реакционную массу соду. [c.294] Вернуться к основной статье