ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ароматические соединения из "Готовимся к экзамену по химии" Все атомы углерода в бензоле имеют гибридизацию зр и образуют по две о-связи с соседними углеродами и по одной а-связи с атомами водорода (Рис. 9.17.). [c.199] Нег бридизованная р-орбиталь перекрывается с двумя негибридизованными р-орбиталями соседних атомов С. Возникающие таким образом ге-связи охватывают всю молекулу, объединяясь в целостную единую л-систему (Рис. 9.18.). [c.199] Упрощенно эту л-систему можно представить себе двумя бубликами, расположенными над и под плоскостью молекулы. О л-электронах, участвующих в формировании этих связей, уже нельзя сказагь, что они принадлежат каким-то определенным атомам углерода молекулы бензола. Эти электроны принадлежат одновременно всем и каждому углероду. Такое обобществление электронов называется делокализацией. [c.199] Таким образом, л-связи в молекуле бензола делокализованы, в отличие от О- и л-связей в алканах, алкенах и алкинах, которые являются локализованными. Такая структура связей в ароматических соединениях подтверждается тем, что все связи С-С оказываются равноценными и длина связи С-С в бензоле (1,39 А ) является средней между длиной чисто простой и чисто двойной связи. [c.199] При этом следует помнить, что л-злектроны делокапизова-ны и реально имеет место некая форма, промежуточная между структурами и б. Поэтому правильнее рисовать бензол как шестиугольник с окружностью в центре, которая символизирует общее я-электронное облако в. [c.200] Реальная молекула бензола обладает меньшей энергией, чем гипотетическая структура циклогексатриена-1,3,5 с той же формулой С Н , где электроны жестко закреплены на двойных и простых связях (Рис. 9.20.). [c.200] Вернуться к основной статье