ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Химическая корреляция из "Стереохимия Издание 2" Стереоизомерные о-нитрокоричные кислоты (9) и (10), в свою очередь, были использованы для определения конфигурации незамещенных коричных кислот (11) и (12). Для этого с обоими стереоизомерами последовательно провели реакции восстановления нитрогруппы, диазотирования и замещения диазогруппы атомом водорода (схемы 4, 5). [c.117] На первый взгляд кажется, что двойная связь при этих превращениях не затрагивается и, следовательно, данные реакции можно без опасений использовать для определения конфигурации. Однако, как показал А. Н. Несмеянов еще в 50-х годах, в действительности доказательство К. Ауверса не имеет никакой силы (хотя чисто случайно дает правильный ответ ). Дело в том, что во время двухстадийного превращения трихлоркротоновой кислоты в кротоновую по схеме Ауверса происходит двукратная перегруппировка, затрагивающая двойную связь. [c.117] Вернуться к основной статье