ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Биогенетические отношения (4i). Работы по синтезу из "Химия природных соединений фенантренового ряда" Апорфин не встречается в природе, но был синтезирован Гадамером из о-нитротолуола и псевдооснования (1) гидроокиси Ы-метилизохи-нолина. [c.37] После восстановления нитрогруппы соединения II и насыщения двойной связи было проведено замыкание кольца по способу Пшорра. [c.37] Болдин, глауцин и дицентрин принадлежат к первой из указанных групп и схожи не только по строению, но и по конфигурации у асимметрического центра при Сц. [c.37] Так как кислота VII симметрична, то этого наблюдения оказалось недостаточно для того, чтобы установить положение, занимаемое эфирными группами в рассматриваемом ядре та же кислота может получиться и в том случае, если бы метоксильная и этоксильная группы поменялись местами. [c.39] Аналогичные методы исследования привели к выяснению строения двух других представителей ряда 2,3,5,6-замещенных, а именно лау-ротетанина и актинодафнина . [c.40] Эти алкалоиды являются вторичными основаниями, и так как в них нет К-метильной группы, характерной для апорфина, то их можно рассматривать как производные норапорфина. [c.40] Синтез апорфинов с свободными фенольными группами может быть осуществлен при условии, если фенольные гидроксильные группы будут предварительно защищены бензилированием, так как бензильные группы могут быть затем удалены в таких мягких условиях гидролиза (367о-ная соляная кислота при 50°), при которых метоксильные группы в молекуле не будут затронуты. [c.41] Биогенетические отношения. Поразительным выводом из исследований фенантреновых алкалоидов явилось установление близкого структурного сходства как между отдельными представителями одной группы, так и между группами в целом. Бензилизохинолиновые алкалоиды папаверин, лауданин, лауданозин и наркотин найдены в опии, и их структурная близость к алкалоидам группы апорфина показана на примере синтеза глауцина из папаверина. [c.41] Теоретически бензилизохинолиновые алкалоиды могут претерпевать внутримолекулярную циклизацию в другом направлении, как показано в нижеприведенных формулах. [c.42] Эта схема дает представление о возможном пути фитосинтеза сложной кольцевой системы морфия из бензилизохинолиновых алкалоидов или из предшествующих им веществ, причем этот процесс протекает без изменения углеродного скелета. [c.43] Это соединение было подвергнуто расщеплению и превращено, через стадию ес-основания, в дигидро-( ес-основание установленного строения . [c.44] Заменители морфия. Морфий с давних пор ценится в медицине за выдающееся анальгетическое действие или способность утолять жестокие боли. Но, оказывая благотворное действие на центральную нервную систему, морфий обладает коварным свойством вызывать потребность в постоянном его употреблении (наркомания). Морфий не только утоляет боли и успокаивает нервы, но вызывает временное ощущение блаженства, или эйфорию, которое и побуждает постоянно его употреблять, что приводит вскоре к полной физической и психической зависимости от этого вещества. По мере привыкания к морфию развивается сильнейшая потребность в нем и, наряду с этим, способность организма переносить морфий, большая часть которого выделяется затем в неизмененном виде с мочой если лишить наркомана морфия, то это сопровождается чрезвычайно тяжелыми явлениями. Наркотическое вещество кокаин, обладающее таким же свойством — вызывать болезненную приверженность к нему, в значительной мере заменено синтетическим продуктом — новокаином, очень эффективным анестезирующим средством, которому не свойственен этот недостаток. Много труда было потрачено на поиски болеутоляющих средств, могущих заменить морфий и не приводящих к наркомании, и в настоящее время предложено несколько таких веществ. Токсичность и относительная болеутоляющая способность легко могут быть определены на опытах с животными, но общее действие лекарственного препарата на организм и способность приводить к наркомании может быть определена лишь в результате обширных клинических испытаний. [c.44] Имеющиеся в настоящее вр( мя данные указывают на то, что большая часть предложенных заменителей, а возможно и все они являются наркотиками. Некоторые их них все же могут оказаться более приемлемыми, чем морфий, так как их употребление реже создает болезненную приверженность к ним, а также потому, что они могут непосредственно приниматься внутрь морфий непригоден для приема внутрь, так как вызывает тошноту и рвоту. [c.44] Вернуться к основной статье