ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Стерины и желчные кислоты Строение из "Химия природных соединений фенантренового ряда" Стеринами называют кристаллические спирты (греч. stereos — твердый), выделяемые из неомыляемых остатков различных липоидов животного и растительного происхождения. Большая часть стеринов представляет собой соединения с 27—29 атомами углерода и с одной вторичной спиртовой группой некоторые из них — полностью насыщенные соединения, в других имеются одна, две или три двойные связи. Типичные желчные кислоты, выделенные омылением и переработкой желчи различных животных, являются соединениями с 24 атомами углерода, с одной карбоксильной группой и одной, двумя или тремя вторичными спиртовыми группами. Химические исследования стеринов и желчных кислот, предпринятые более ста лет назад, выявили связь между этими физиологически очень важными соединениями. Данные, накопленные в ходе многолетней упорной исследовательской работы, привели в период 1932—1934 гг. к полному выяснению строения ключевых представителей указанных групп соединений, как это видно из нижеприведенных формул холестерина и холевой кислоты. [c.98] Эти соединения очень сходны как в том, так и в другом имеется кольцевая система пергидро-1,2-циклопентенофенантрена, а при Сю и С13 находятся характерные третично связанные, или угловые метильные группы вторичная гидроксильная группа холестерина находится у Сд, что соответствует положению одной из трех подобных же групп в холевой кислоте, а боковые цепи этих соединений, находящиеся при С ,, отличаются друг от друга лишь длилой и характером концевой группы — изопропильной в холестерине и карбоксильной в холевой кислоте. Система нумерации, принятая при написании формул стеринов и желчных кислот, не вполне рациональна, так как в ней частично используется временная система нумерации, применявшаяся еще тогда, когда строение указанных соединений не было полностью выяснено. [c.98] Необходимо отметить, что в принятых условных обозначениях выбор между двумя возможными абсолютными конфигурациями молекулы сделан совершенно произвольно, и пока еще нельзя установить, соответствует ли в действительности конфигурация холестанола показанной здесь формуле, или ее зеркальному изображению. [c.99] Вернуться к основной статье