ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Циклопарафины из "Курс органической химии" Известны циклопарафины и с большим числом углеродных атомов в кольце. [c.308] Но соединения II и III изомерны соединению I по радикалам (вместо одного этильного содержат два метильных радикала) в свою очередь, соединения II и III изомерны друг другу по положению радикалов (метильных) при углеродах, образующих кольцо. [c.309] Как видно из приведенных данных, цис-и транс-изомеры 1,2-диметилцикло-пентана различаются по температуре кипения и особенно по температуре плавления. [c.310] Прочность (напряженность) циклов. Алициклические соединения не одинаковы по устойчивости содержащихся в их молекулах циклов. Прочность последних зависит от числа атомов, участвующих в образовании кольца. [c.310] Эта закономерность была объяснена уже рассмотренной на стр. 176 теорией напряжения. Согласно этой теории прочность цикла определяется степенью его напряженности, обусловленной изменением валентных углов образующих его атомов и отклонением связей этих атомов от нормального направления. [c.310] Свойства циклопарафинов. Циклопропан (темп, кип.—32,8°С) и циклобутан (темп. кип. 12,6° С) — газы, циклопентан (темп, кип. 49,3° С) и циклогексан (темп. кип. 80,7° С) -- жидкости, высшие циклопарафины — твердые вещества. [c.311] По химическим свойствам циклопарафины с ненапряженными пятичленными, шестичленными и еще большими циклами подобны цепным предельным углеводородам. Поэтому для циклогексана и циклопентана характерны преимущественно реакции замещения. Соединения же, содержащие напряженные трехчленный и четырехчленный циклы, по многим свойствам подобны непредельным углеводородам и вступают в реакции присоединения. [c.311] Циклобутановое кольцо (менее напряженное) также присоединяет бром, но значительно труднее (при нагревании). [c.312] Эти реакции аналогичны гидрированию этиленовых соединений (стр. 69), но протекают несколько труднее при нагревании при этом менее напряженное кольцо циклобутана присоединяет водород при более высокой температуре (180° С), чем кольцо циклопропана (120° С). [c.312] Дегидрирование циклопарафинов. В присутствии катализаторов (Р1, Рс1) циклогексан и его гомологи (не содержащие двух радикалов при одном углероде цикла) отщепляют водород и превращаются в ароматические углеводороды (Н. Д. Зелинский стр. 338). [c.313] Из ароматических углеводородов. Циклогек-саи и его гомологи, не содержащие двух радикалов при одном углероде цикла, могут быть получены гидрированием ароматических углеводородов (стр. 336) часто их поэтому называют гидроароматическими углеводородами. [c.313] Циклогексанол превращается в циклогексанон и при осторожном действии окислителей. Циклогексанон же при энергичном окислении образует (с разрывом кольца) двухосновную адипиновую кислоту (стр. 179). Путем специальных превращений из него получают также капролактам (стр. 287). Таким образом, циклогексанол и циклогексанон являются важными промежуточными продуктами в производстве анида и капрона (стр. 298, 299). [c.314] Циклогексанол получают в больших количествах гидрированием фенола (стр. 366). В чистом виде циклогексанол — кристаллы с характерным запахом. [c.314] Циклогексанон — жидкость с запахом мяты. [c.314] Вернуться к основной статье