ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Инозит и родственные соединения из "Стереохимия" Инозитом называют шестиатомный циклический спирт гекса-оксициклогексан. В природе найдены 4 его изомера два оптически недеятельных и пара антиподов. При рассмотрении же формулы инозита можно предвидеть существование 8 пространственных изомеров. [c.402] Они могут быть выведены аналогично тому, как выводится число изомеров для MOHO-, ди- и тризамещенных бензолов. Заместителями в этом случае условно можно считать те ОН-группы, которые находятся на противоположной стороне кольца по отношению к большинству ОН-групп. Для молекул типа О—6 и 1—5 , соответствующих незамещенному и мо-нозамещенному бензолу, может существовать лишь по одному изомеру. Молекула 2—4 отвечает дизамещенному бензолу и имеет три изомера, соответствующих орто-, мета-, пара-изомерам в ряду бензола. И, наконец, молекуле типа 3—3 отвечают еще три изомера, соответствующих рядовому, симметричному и несимметричному тризамещенным бензолам. При этом оказывается, что несимметричная форма здесь действительно оправдывает свое название у нее нет ни плоскости, ни центра симметрии. Поэтому у данной формы появляется не совпадающее с ней зеркальное отражение формулы 3 и И изображают эти два антипода. Остальные изомеры оптически не активны, но отличаются друг от друга физическими свойствами, как диастереомеры или цис-транс-изомеры (в приводимых формулах черта означает ОН-группу). [c.402] Изомерия инозита является как бы переходным видом между изомерией, обусловленной наличием асимметрического атома, и молекулярной асимметрией. Ведь инозит можно рассматривать и как соединение с шестью асимметрическими атомами, причем в изомерах А — Ж происходит внутримолекулярная компенсация асимметрических центров. Такой подход был бы, однако, очень запутанным, и проще говорить о симметрии молекулы в целом. [c.403] Очевидно, что молекулярной асимметрией типа инозита могут обладать все соединения ряда циклогексана с формулой СбХбУб, например гексахлорциклогексан. Для последнего действительно известны изомеры рассматриваемого типа, он получен и в оптически активной форме [130]. [c.403] Для получения гексахлорциклогексана в оптически активной форме была использована способность гексахлорцикло-гексанов под действием оснований отщеплять хлористый водород с переходом в 1,3,5-трихлорбензол. Если использовать в качестве дегидрогалогенирующего агента оптически активное основание бруцин, то при его действии на избыток гексахлорциклогексана дегидрохлорирование антиподов проходит с разной скоростью и остающийся избыточный гексахлорциклогексан приобретает оптическую активность [а]в + 14,6 (в диэтиловом эфире). Полученная оптически активная форма устойчива в кислой среде ее можно, например, перекристал-лизовать из концентрированной азотной кислоты, однако уже в слабощелочной среде идет быстрая рацемизация. [c.403] Вернуться к основной статье