ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы История из "Стереохимия соединений углерода" Несмотря на все возрастающее значение динамических аспектов стереохимии, полезно начать изложение с рассмотрения молекул в статическом состоянии. Поскольку наши знания геометрии молекул тесно связаны с развитием теории строения в органической химии, с одной стороны, и с пониманием вращения плоскости поляризации света органическими молекулами, с другой, то целесообразно вкратце остановиться на истории развития этих представлений. [c.9] В 1813 г. французский физик Био вслед за более ранними наблюдениями его коллеги Aparo [2] открыл, что пластинка кварца, вырезанная под прямыми углами к ее кристаллической оси, вращает плоскость поляризации светового луча на угол, пропорциональный толщине пластинки. Одни кристаллы кварца вращают плоскость поляризации вправо, другие — влево. Два года спустя Био [3] заложил основы органической стереохимии, обнаружив, что аналогичным образом плоскость поляризации света могут вращать и некоторые органические жидкости, как, например, скипидар, а также растворы некоторых органических соединений, например сахара, камфоры, винной кислоты. Био установил различие между вращением, присущим, с одной стороны, кварцу, а с другой стороны — органическим веществам. Первое представляет собой свойство кристалла и зависит от направления, в котором рассматривают кристалл, в то время как вращение органических веществ является свойством отдельных молекул и может наблюдаться в растворе, жидкости или газообразном состоянии, где молекулы расположены хаотически. [c.10] Однако только гению Пастера было суждено распространить эти соотношения из области кристаллов на молекулы. В 1860 г. после широкого изучения 1848—1853 гг.) оптически активных соединений, которые будут изложены ниже, Пастер пришел к выводу, что оптическая активность обусловлена асимметрическим расположением атомов в оптически активной молекуле и что молекулы одного и того же вещества, вращающие плоскость поляризации света вправо или влево, относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению [5]. [c.11] ПЛОСКОСТЬ поляризации света в одном направлении, тогда как другое — изомеру с противоположным направлением вращения. В том случае, когда два или большее число атомов или групп, связанных с тетраэдрами на рис. 1-2, одинаковы, обе формы становятся совместимыми и более не различаются. Молекулы такого типа не вращают плоскости поляризации света. [c.12] Представление о том, что валентности углерода направлены к вершинам тетраэдра, первоначально выдвинутое для объяснения оптической активности, теперь убедительно подтверждено как непосредственными физическими измерениями (например, дифракцией электронов), так и теоретическими квантовомеханическими расчетами. [c.12] Вернуться к основной статье