ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции изотопного обмена водорода аренониевых ионов и их предшественников из "Современные проблемы химии карбониевых ионов" При растворении 9,9-диметил-10-метилен-9,10-дигидроантрацена (121) в СРзСООб образуется ион (122), в котором при 70° быстро происходит замена всех атомов протия метильной группы в положении 10 на дейтерий [102]. Внедрения дейтерия в метильные группы, стоящие у 5р -гибридного атома углерода, при этом не наблюдается. [c.144] При переходе от СРзСООО к В2 504 реакция изотопного обмена водорода метильных групп гептаметилбензолониевого иона резко замедляется [102], поскольку с увеличением кислотности среды падает вероятность отрыва протона с регенерацией сопряженного основания. [c.144] Рассмотренные выше данные об изотопном обмене водорода алкильных групп аренониевых ионов и их предшественников охватывают примеры, когда оба заместителя, стоящие у кольцевого 5/ з-гибридного атома углерода, не являются атомами водорода. Однако аналогичная схема обмена может, видимо, реализоваться и в случае аренониевых ионов, образующихся при протонировании алкилзамещенных ароматических соединений. [c.145] Изотопный обмен водорода СНз-групп в кислых средах наблюдался для некоторых метилзамещшных гетероциклических систем, например пиримидина [397], а также для метилзамещенных катионоидных систем тропилия и пирилия [398, 399]. Описана реакция изотопного обмена водорода кольца и боковых цепей алкилбензолов в системе СН3СООО—О2О в присутствии хлорплатинитов щелочных металлов как катализаторов [400, 401]. [c.146] Вернуться к основной статье