ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Непредельные углеводороды с двойной связью (алкены, или олефины) из "Органическая химия Том 1" Названия непредельных углеводородов с одной двойной связью образуются от названия соответствующего алкана при изменении окончания ан на ен.От этана производят, таким образом, этен, от пентана — пентен. Часто применяют и старые окончания илен этилен, пропилен, амилен (вместо пентена). [c.253] Алкены отвечают общей формуле С Н2п. Таким образом, они являются изомерами циклоалканов. [c.253] Способы получения. Большинство реакций, в результате которых получаются алкены, являются реакциями отщепления их можно считать противоположнымн реакциям присоединения. [c.253] При этом серная кислота регенерируется и может реагировать с новой молекулой спирта. [c.253] Согласно другому способу, спирт пропускают в газообразном состоянии над твердым катализатором, например над окисью алюминия, силикатом алюминия (каолином) или окисями тория или вольфрама. Температура 300—350°, т.е. выше, чем в предыдущих способах. Выход приближается к теоретическому. Реакцию можно проводить непрерывно, поэтому она применяется в промышленности. [c.253] Физические свойства. Физические свойства алкенов несколько отличаются от свойств алканов. Три первых члена гомологического ряда представляют собой газы при обычной температуре, средние члены — жидкости, а высшие — твердые вещества. Как видно из табл. 28, температуры кипения алкенов близки к температурам кипения алканов с равным числом атомов углерода. Удельные веса алкенов выше, чем удельные веса алканов. [c.255] Присутствие двойной связи в мо.пекуле обусловливает существование геометрических изомеров (физические константы приведены в табл. 28). [c.255] В циклоалкенах, например в циклобутене и циклогексене, двойная связь обладает гfг -кoнфигypaциeй, единственно возможной вследствие циклического строения. Циклоалкены с восемью и ббльшим числом атомов углерода существуют в виде двух цис-транс-шоме юв аналогично ациклическим соединениям. [c.256] Химические свойства. Характерными реакциями для алкенов являются реакции присоединения по двойной связи. [c.256] Алкены не могут быть прогидрированы водородом в момент выделения, например цинком и кислотами или же натрием и спиртом. Можно, однако, присоединить по двойной связи алкена молекулярный газообразный водород в присутствии катализатора, например в присутствии специально приготовленного металлического никеля. [c.256] Метод каталитического гидрирования, открытый П. Сабатье и Ж. Б. Сандераном (1899 г.), применяют в настоящее время в многочисленных вариантах, и он стал одним из наиболее важных методов органической химии как в лаборатории, так и в промышленности. Метод применяют не только в случае простых алкенов, но также и для других непредельных соединений, содержащих двойные и тройные связи. [c.257] Каталитическое гидрировапие можно осуществить, пропуская вещество в газообразном состоянии вмвсте с избытком водорода над катализатором, находящимся в трубке, при температурах, изменяющихся в зависимости от характера вещества от 80 до 180°. Катализатор и способ его получения оказывают решающее влияние па ход реакции. Широко применяемым катализатором является никель, приготовленный восстановлением окиси никеля водородом в аппарате, в котором проводится гидрирование, при возможно низкой температуре (300—400°). Приготовленный таким образом никель представляет собой черный воспламеняющийся порошок, теряющий па воздухе свою каталитическую активность. Никель является и до настоящего времени основным катализатором гидрирования, применяющимся в промышленности. [c.257] При увеличении давления водорода реакция значительно ускоряется. Поэтому гидрирование часто проводят при повышенном давлении водорода, достигающем 200 ат и более, в специальных обогреваемых автоклавах (В. Н. Ипатьев). В этом случае гидрируемое вещество находится в жидком состоянии, причем расход водорода можно контролировать, измеряя понижение давления. [c.257] Катализаторы гидрирования дезактивируются соедииепиями серы, фосфора и мышьяка, которые отравляют их даже в незначительных концентрациях. [c.257] Наиболее энергично присоединяется хлор, труднее всего — йод. Эгой реакцией пользуются и в аналитической химии либо как качественной реакцией на двойную связь (обесцвечивание водного раствора брома), либо как количественной реакцией титрования двойной связи растворами брома. [c.257] В этом случае легче всего реагирует йодистый водород, труднее всего — хлэризтый водород. [c.257] Реакцию применяют в газовом анализе для выделения газообразных алкенов из их смеси с другими газами и для получения спиртов (см. стр. 429). [c.258] Вернуться к основной статье