ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Мононуклеотиды Г. И. Мягкова из "Химия биологически активных природных соединений" Таким путем синтезирован ряд природных нуклеозидов . [c.344] Данный метод нашел широкое практическое применение, например. [c.346] Синтез пуриновых нуклеозидов. При синтезе пуриновых нуклеозидов также существует два подхода к построению нуклеозидной молекулы введение углеводного остатка в готовое пуриновое ядро и достройка пуринового основания в процессе синтеза нуклеозида. [c.348] Аналоги природных нуклеозидов синтезируют также конденсацией пуринового основания с ацетилгликозилгалогенидом в нитроэтапе в присутствии цианистой ртути и других акцепторов галогеноводорода. [c.351] Методы синтеза пуриновых нуклеозидов путем достройки пуринового цикла в процессе синтеза подразделяют на две группы с достройкой имидазольного кольца гликозида пиримидинового ряда или с достройкой пиримидинового ядра гликозида имидазольного ряда. [c.351] Аналогично могут быть получены и другие пуриновые нуклеозиды. Но этот метод не имеет препаративного значения из-за многостадийности и малых выходов. [c.353] Образовавшийся 9-(Р-Д-рибофуранозил)-ксантин идентичен природному ксантозину. Этим путем получены и некоторые другие нуклеозиды, но метод не имеет общего значения, так как синтез исходных соединений затруднителен. [c.353] Синтез дезоксирибонуклеозидов. Синтезы дезоксирибонуклеозидов осуществляют методами, применяемыми при получении рибонуклеозидов, а именно взаимодействием азотистых оснований или их металлических солей с производными дезоксирибозы. Однако синтезы природных дезоксирибонуклеозидов сопряжены с некоторыми трудностями, которые обусловлены, с одной стороны, сложностью получения устойчивых 3,5-ди-ацил-2-дезоксирибозилгалогенидов, пригодных для конденсации с гетероциклическим основанием, и, с другой стороны, тем, что вследствие отсутствия оксигруппы при Сг теряется стереонаправленность реакции, в результате чего образуются смеси а- и р-аномерных нуклеозидов. [c.353] Рассмотренные выше пути синтеза дезоксирибонуклеозидов предусматривают выделение природных 3-2-дезокси-Д-рибофуранозидов иа смеси а- и р-аномеров. [c.356] Принципиально иным п тем синтеза дезоксирибонуклеозидов является удаление оксигруппы из положения 2 остатка рибофуранозы. [c.356] Шабарова 3. А., Усп. хим., 28, 369 (1959). [c.359] Штрауб Ф. Б., Биохимия, Будапешт, Изд. АН Венгрии, 1965. Чаргафф Э., Дэвидсон Дж., в кн. Нуклеиновые кислоты. Химия, биология , т. I, II, Издатинлит, 1957, стр. 443, 464, 489. [c.359] Полимерные цепи РНК и ДНК построены из монофосфорных эфиров нуклеозидов — мононуклеотидов. Последние входят также в состав нуклеотидных коферментов. [c.362] Кислотный гидролиз мононуклеотидов, приводящий к образованию гетероциклических оснований и фосфатов углеводов, свидетельствует о том, что остаток фосфорной кислоты присоединен к углеводу. [c.362] Мононуклеотиды с различным положением фосфатных групп получают химическим или ферментативным гидролизом нуклеиновых кислот. [c.363] Гидролиз протекает через образование циклического фосфата, катализируемое как Н+, так и ОН -ионами. Циклический фосфат далее расщепляется, давая смесь 2 - и З -изомерных фосфатов которые могут быть разделены на ионообменных смолах. [c.363] Вернуться к основной статье