ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ацетоуксусный эфир из "Курс органической химии" Ацетоуксусный эфир—жидкость с приятным фруктовым запахом кипит, незначительно разлагаясь, при 180 °С, поэтому его очищают перегонкой под уменьшенным давлением мало растворим в воде. [c.307] Спирт снова дает алкоголят, который опять присоединяется к уксусноэтиловому эфиру, и т. д. [c.307] Согласно первой формуле обыкновенный ацетоуксусный эфир является и эфиром, и кетоном согласно второй формуле он, будучи эфиром, является в то же время и непредельным спиртом. [c.308] Все эти реакции указывают на кетонное строение ацетоуксусного эфи ра. [c.308] Как непредельное соединение, ацетоуксусный эфир присоединяет бром, а как спирт, имеющий гидроксил при углероде с двойной связью, дает с хлорным железом фиолетовое о - раи ивание (характерная реакция на енолы). Таким образом, обикповепныГ ацетоуксусный эфир реагирует то как кетон, то как смол. [c.309] При действии натрия или алкоголята натрия на ацетоуксусный эфир один атом водорода в его молекуле замещается натрием. [c.309] Скорость химических реакций, в том числе и скорость изомерного превращения енола в кетон, сильно уменьшается с понижением температуры. Поэтому, производя последний опыт при очень сильном охлаждении, удалось получить почти чистую енольную форму в виде незастывающего при —78 °С масла. Енольная форма ацетоуксусного эфира, т.е. афир оксикротоновой кислоты, в отличие от кетонной формы, моментапьно растворяется в щелочах, присоединяет бром, дает окрашивание с хлорным железом. С другой стороны, охлаждая жидким воздухом раствор обыкновенного ацетоуксусного эфира в петролейном эфире, удалось получить в кристаллическом виде (темп, плавл. 39 °С) чистый ацетоуксусный эфир, не реагирующий с бромом и не дающий окрашивания с Fe lg. Обе формы при обычной температуре переходят в обыкновенный ацетоуксусный эфир, представляющий собой смесь 92, 5% кетона и 7,5% енола. [c.310] Вернуться к основной статье