ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Пластмассы на основе мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол из "Курс органической химии" Чтобы иметь некоторое представление о строении сложных молекул таких аминопластов, рассмотрим примерную схему образования продуктов конденсации мочевины с формальдегидом. [c.420] При этом образуется сложная смесь линейных и пространственных структур. [c.421] В зависимости от условий проведения процесса получаются разнообразного характера смолы, находящие очень широкое применение в технике. [c.421] Карбамидные смолы бесцветны и легко окрашиваются в любые цвета. Они широко используются для склейки и пропитки Древесины, для декоративных целей, для изготовления предметов Широкого потребления (лампы, плафоны, телефонные трубки, посуда) и в производстве лаков. Из мочевинных смол получают также легкий пористый материал—митру, применяемый для тепло- и звукоизоляции. [c.421] Вместо мочевины может применяться тиомочевина, а вместо формальдегида—другие альдегиды. [c.421] Бензол находит обширное применение в технике как сырье для получения ряда ценных органических веществ и как растворитель. Большие количества его расходуются в качестве добавок к жидкому моторному топливу. [c.422] Бензол, его производные и вещества, сходные с ними по строению, относятся к ряду так называемых ароматических соединений. Напомним также, что соединения, содержащие открытую углеродную цепь, относятся к соединениям жирного ряда . Так как эти названия могут повести к неправильные представлениям, необходимо объяснить возникновение этих терминов. [c.423] Первые вещества из группы органических кислот, спиртов, эфиров были тесно связаны с продуктами, получаемыми из жиров. Значительно поздней было установлено, что эти соединения содержат незамкнутые цепи углеродных атомов. Поэтому за соединениями ациклического строения закрепилось название соединения жирного ряда . [c.423] Производные бензола были впервые выделены из ароматических смол (бензойная смола, росный ладан и др.). В дальнейшем выяснилось, что молекулы таких соединений имеют кольчатые структуры, подобные структуре бензола. Поэтому такие соединения стали объединять в ряд ароматических соединений. [c.423] Эта реакция была открыта в 1877 г. Г. Г. Густавсоном. [c.424] Далее мы укажем еще на ряд реакций замещения, в которых бензол и его производные ведут себя как насыщенные соединения. Вместе с тем в особых условиях бензол полностью проявляет непредельный характер. Можно указать на различные реакции присоединения. [c.424] Реакции присоединения к бензолу. Гидрирование, т. е. присоединение водорода, происходит при действии газообразного водорода в присутствии порошков некоторых металлов (N1, Р1, Рс1). [c.424] Таким образом, по реакциям присоединения в бензоле обнаруживается три двойные связи. [c.425] Молекула бензола присоединяет три молекулы озона. Следовательно, в этой реакции бензол тоже ведет себя так, как будто в его молекуле имеется три двойные связи. [c.425] Таким образом, ароматический характер бензола выражается в том, что это соединение по составу является непредельным, однако в целом ряде химических реакций проявляет себя как предельное соединение для него характерна химическая устойчивость, трудность реакций присоединения. В особых условиях (катализаторы, облучение) бензол ведет себя так, как будто в его молекуле имеются три двойные связи. Причина своеобразия свойств бензола кроется в химическом строении его молекулы. [c.425] С другой стороны, продукты замещения в молекуле бензола двух атомов водорода—двузамещенные производные бензола— известны в виде трех изомеров (орто, мета, пара, обозначаемые соответственно о-, м-, п-). Так, существуют три дибромбензола С6Н4ВГ2 о-дибромбензол (темп, плавл. -1-6,7 °С), ж-дибромбензол (темп, плавл. —7 С) и п-дибромбензол (темп, плавл. - -87 °С). [c.425] Согласно этой формуле, в молекуле бензола шесть атомов углерода образуют замкнутую углеродную цепь—так называемое бензольное кольцо, поэтому молекула бензола может присоединить шесть атомов водорода или галоида. В то же время эта формула показывает, что в молекуле бензола между атомами углерода имеются три двойные связи. [c.426] Эта гипотеза получила название осцилляционной гипотезы. [c.427] Каждый углеродный атом бензола имеет три а-связи, две из которых направлены к соседним атомам углерода, а третья— к атому водорода. Кроме того, каждый углеродный атом имеет тс-связь, облако которой расположено перпендикулярно плоскости кольца. Электронные облака 1г-связей обладают большой подвижностью. Такое строение бензола определяет его особые (см. стр. 421) ароматические свойства. [c.428] Вернуться к основной статье