ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Гибридизация и орбитали функциональных групп из "Орбитальная теория в контурных диаграммах" 2 уже говорилось о том, что метан содержит два типа связывающих молекулярных орбиталей тотально симметричную 1/1 и три вырожденные орбитали 1/2, и /4, каждая из которых имеет узловую плоскость. Это не означает, что существует какое-то различие в связывании четырех атомов водорода. Водородные атомы размещены те-траэдрически вокруг центрального атома углерода, и связи имеют равную энергию. Чтобы рассчитать энергию диссоциации связи и другие физические характеристики связей углерод - водород, удобно скомбинировать 2в- и три 2р-орбитали атома углерода, и тогда получатся гибридные орбитали 8р (символ 8р указывает, что гибрид получен из одной 28- и трех 2р-орбиталей). Эти гибридные орбитали углерода перекрываются с Ь-орбиталями четырех атомов водорода, образуя четыре тетраэдрические связи. Гибридизация-это математический прием, позволяющий рассчитать энергию и пространственную ориентацию атомов в молекуле. Если исследовать энергетические уровни в метане, например, методом фотоэлектронной спектроскопии, то в действительности мы обнаружим два энергетических уровня, о чем говорилось в гл. 2. Кроме того, величину константы спин-спинового взаимодействия Н—в спектре ЯМР можно интерпретировать через 5-характер центрального атома углерода. [c.35] Гибридные орбитали охраняют концепцию функциональных групп и локализованных связей. Однако нельзя сказать, что гибридизация соответствует какому-то физическому явлению, так же как и резонанс между различными структурами. Ясно также, что карбонильная группа в формальдегиде хотя и похожа, но полностью не идентична карбонильной группе в ацетальдегиде. В ацетальдегиде имеется определенная плотность тг-орбитали на атомах водорода метильной группы. Такое же расширенное распределение тг-ор-биталей наблюдается для ВЗМО пропена и вырожденных ВЗМО пропина. Тем не менее самой характерной чертой карбонильных групп в трех обсуждаемых соединениях является их сходство. [c.38] Концепция образования связей за счет электронных пар настолько важна в органической химии, что типы гибридизации можно считать очень полезным мысленным мостиком между простыми структурными представлениями и теорией молекулярных орбиталей. [c.38] Вернуться к основной статье