ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Стереоизомерии углеводородов и их производных из "Названия органических соединений" Ёсли два изомера имеют одинаковое строение и различаются только пространственным расположением атомов, их называют стереоизомерами. Говорят также, что они имеют различную конфигурацию, являются конфигурационными изомерами. [c.71] Не смущайтесь тем, что некоторые термины вам не знакомы. Мы к ним сразу приступим. [c.71] Вот две пары формул. Первая пара изображает структурные изомеры, вторая — конфигурационные изомеры. [c.71] Что вы думаете теперь Вернитесь и найдите ответ. [c.72] Представим себе, что все 6 атомов этой структуры лежат в плоскости бумаги, тогда плоскость сравнения перпендикулярна к ней и рассекает формулу по изображенной выше пунктирной линии. По определению, транс-изомер должен иметь атомы хлора (как и водорода) на противоположных сторонах плоскости сравнения. Если же они находятся на одной стороне, то это цис-тошр. Вернитесь и выберите другой ответ. [c.73] У соединений типа аСН=СНЬ (где а и Ь —атом или группа, отличная от водорода) легко установить, какой изомер следует назвать цис-, какой т/ анс-формой. [c.73] Различие между цис- и транс-изомерами менее наглядно в структурах типа аЬС=СНс и вовсе непонятно, как быть со структурами аЬС=Ссс1. [c.74] Чтобы избежать неопределенности, более удобно использовать для описания пространственных отношений вокруг двойной связи символы 2 и Я. Их применение требует знания правила последовательности, которое сформулировали Кан, Ингольд и Прелог. Это правило позволяет ранжировать (располагать по старшинству) атомы или группы, основываясь на атомных номерах. Условно порядок можно записать в виде а Ь с d (где знак имеет смысл старше чем , имеет предпочтение перед ). [c.74] Внимательно посмотрите на обе формулы. Если рассматривать только положение атомов хлора, то обе должны получить обозначение цис. Однако если учесть, что бром старше хлора, то для левой формулы получается обозначение , в то время как для правой —2. [c.75] Атомы водорода в СНз-группе при этом не учитывают, поскольку порядок старшинства можно установить и без этого. [c.76] Помните ли вы соединение, с которого началось все дело Это бутен-2. Ниже еще раз приводятся формулы обоих изомеров. Подписанные под ними названия показывают, как их обозначать по правилу последовательности. [c.76] В левой части легко установить, что хлор старше водорода. В правой же части для установления старшинства надо рассмотреть атомы, связанные с углеродом, т. е. [c.76] Для выбора обозначения запишем состав этих группировок в виде С (О, С, Н) и С (О, Н, Н) старшинство здесь определит второй по порядку записи компонент группы С (О, С, Н) старше С (О, Н, Н). Структура получит обозначение Е. [c.77] Старшие группы обеих пар, I H2— и —СН2ОН, находятся на противоположных сторонах плоскости сравнения, что требует обозначения Е. Проанализируйте таким же образом правую формулу и выберите другой ответ. [c.77] наверное, хотите знать, что произойдет, если встретится двойная (или тройная) связь. Каждая такая связь развертывается до тех пор, пока оба атома, связанные кратной связью, не приобретут характерного для них числа одинарных связей, причем на другом конце связей условно повторяют соответствующие атомы. Один пример стоит многих слов. В приводимых ниже примерах гипотетические дубликаты атомов взяты в скобки. [c.78] Как вы расположите эти группировки по старшинству Согласны ли вы с рядом (Б) (А) (В) Если согласны, то пропустите последующее объяснение, если не согласны — прочитайте его. [c.79] Теперь вы должны увидеть, что С (О, О, О) С (О, О, Н) С (С, С, С) и, следовательно, (Б) (А) (В). [c.79] Вернуться к основной статье