ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Моноциклические углеводороды — циклоалканы, циклоалкены из "Названия органических соединений" Если сравнение этих формул не поможет вам вывести правильную общую формулу циклоалканов, напишите еще одну или несколько подобных пар. После этого вернитесь и выберите другой ответ. [c.94] Циклопропан является широко используемым анестезирующим средством. Гораздо более важным циклоалканом является циклогексан, который используется как растворитель и промежуточный продукт в органическом синтезе. Циклогексан существует в нескольких конформациях. Хотя все они имеют одно и то же название, все же они заслуживают упоминания, так как их знание необходимо для понимания формы и названий производных циклогексана. [c.94] Существуют три конформации, в которых сохранены валентные углы, обычные для р -гибридизованного атома углерода, т. е. 109,5 °. Такие конформации не имеют углового напряжения. Имея в виду форму, их называют конформациями кресла, ванны и искаженной ванны (твист-форма). [c.94] Глядя вдоль любой из углерод-углеродных связей, мы увидим одинаковые взаимоотношения связей углерод—водород. [c.95] Отметим, что взаимоотношения между связями С—Н здесь иные. [c.95] Вспомните названия, которые используются для описания этих отношений, выбрав один нз двух приведенных ниже ответов. [c.96] Проекция Ньюмена для заслоненной конформации бутана напоминает таковую для циклогексана в форме ванны. [c.96] Переходите к следующему разделу, р (Б). Вы ошибаетесь, хотя этот материал уже встречался вам раньше. Посмотрите объяснение проекций Ньюмена на с. 20, затем прочтите приведенное выше пояснение к ответу (А). [c.96] Заторможенные конформации в общем термодинамически стабильнее по сравнению с заслоненными. И действительно, для циклогексана, большинства его производных и других шестичленных циклов вообще наиболее устойчива форма кресла. [c.96] Различные изображения циклогексанового кольца ясно показывают, что оно не является плоским. Как показано ниже, три С-атома располагаются выше, а три С-атома ниже плоскости, проходящей через середину всех связей С—С кольца. [c.96] Н-атомы называют экваториальными. Обратите внимание на то, что все они расположены вблизи рассматриваемой плоскости. [c.97] Еще раз посмотрите на формулу и дайте другой ответ. [c.98] Напомним, что при транс-изомерии группы лежат соответственно по одну или по разные стороны от плоскости. Опираясь на плоскость, показанную на с. 96, этот диэкваториальный изомер следует назвать гранс-изомером. [c.99] Два приведенные цис- и гране-1,2-диметилциклогексана — диастереомеры. Они не являются зеркальными отражениями друг друга. Вследствие меньшего перекрывания между метильными группами и аксиальными Н-атомами диэкваториальная форма более устойчива. [c.99] Обе формулы изображают ыс-1,2-диметилциклогексан, они яв ляются энантиомерными. [c.99] Есть ли условия для проявления хиральности у 1,2-диметилциклогексана Приводимый ниже рисунок изображает транс-1,2-диметилциклогексан в его наиболее устойчивой диэкваториальной конформации там же дано и его зеркальное отражение. Поскольку они несовместимы, то являются, следовательно, энантиомерами. Конверсия кресло-кресло приводит к диаксиальным конформе-рам, которые также энантиомерны и несовместимы с диэкваториальной парой. Следовательно, транс-1,2-диметилциклогексан должен существовать и действительно существует в виде двух оптически активных энантиомеров. [c.100] Изложенное выше ни в коем случае не следует считать подробным обсуждением стереохимии или конформации циклических соединений. Здесь лишь объяснены важнейшие термины, с которыми вы будете встречаться. [c.101] Циклооктин — наименьший из устойчивых циклических углеводородов с тройной связью. [c.102] Возможности цис,транс-тожрт у циклоалкенов таковы же, как и у ациклических алкенов. Однако если двойная связь находится в цикле с числом звеньев меньше восьми, то связи кольца обязательно должны иметь 1 мс-конфигурацию, а незамещенные углеводороды всегда получают обозначение 2. [c.102] Вернуться к основной статье