ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Внимание Типы систематической номенклатуры и построение названий из "Названия органических соединений" Небольшую, но синтетически очень полезную группу замещенных углеводородов образуют нитросоединения. Их обычно получают действием азотной кислоты на углеводороды. В результате нитрогруппа N02 замещает один или несколько Н-атомов углеводорода. Нитроалканы—нитрометан и нитроэтан — используются как добавки к горючему при автомобильных гонках. [c.130] Если бензол обработать смесью азотной и серной кислот, то одним из продуктов реакции будет нитробензол. Когда-то его использовали в качестве душистого вещества, так как запах его напоминает миндальное масло. Однако из-за высокой токсичности нитробензол теперь не применяется ни для этой цели, ни в каких-либо других случаях, когда он может соприкасаться с кожей. [c.130] Какая из нумераций правильна Та, которая дает наименьший набор локантов, т. е. приводит к названию 1,2,4-тринитробензол. Имея это в виду, вернитесь и выберите другой ответ для заданной структуры. [c.131] Оказывается, 1,3,5-тринитробензол получить трудно. Гораздо легче получить ТНТ — другое взрывчатое вещество, чуть менее эффективное. Оно широко используется в военных целях. ТНТ плавится при 81 °С, однако не взрывает ниже 280 °С. Следовательно, его можно плавить и в жидком состоянии разливать в формы. [c.131] Циклические соединения разделяют на две группы алициклические и ароматические. Различие между ними как химическое, так и структурное. [c.132] Моноциклические алициклические углеводороды называют по тем же принципам, что и их алифатические аналоги, добавляя префикс цикло- в начале названия. Первыми членами соответствующих гомологических рядов являются циклопропан, циклопропан и циклооктин. У высших циклоалкенов возможна цис, транс-тоиерия. [c.132] Важна стереохимия циклогексана и его производных. Циклогексан существует в трех главных конформациях кресло, ванна и искаженная ванна. Наиболее устойчива конформация кресла. Атомы водорода в циклогексане называют аксиальными или экваториальными, в зависимости от того, направлена ли углерод-водородная связь перпендикулярно или приблизительно параллельно к плоскости, проходящей через середину всех С—С-связей кольца. [c.132] Одновалентные группы, производимые от циклоалканов, циклоалкенов и циклоалкинов, называют по тем же принципам, что и их алифатические аналоги, добавляя префикс цикло-. Если требуется нумерация, то углеродный атом со свободной валентностью получает номер . [c.132] Следует помнить, что каждый из атомов углерода связан с атомом водорода и что все С-атомы имеют одинаковую химическую реакционную способность. При удалении одного Н-атома из бензола образуется фенильная группа СеНа—. [c.134] Названия монозамещенных бензолов образуют, комбинируя наименование замещающей группы со словом бензол. Дизаме-щенные бензолы можно назвать, последовательно нумеруя С-атомы кольца, начиная с одного из них, несущего заместитель. Положение каждого заместителя указывают цифрой. [c.134] Замещенные фенильные группы называют на основе тех же принципов, что и замещенные бензолы. Углеродный атом со свободной валентностью получает номер 1. [c.134] Системы (ансамбли), состоящие из двух или большего числа циклов, связанных простой связью, называют, помещая префикс би- перед названием соответствующего радикала или углеводорода. [c.134] Конденсированные ароматические системы обычно имеют тривиальные названия и специфическую нумерацию. Несколько примеров приведены на с. 117 и 118. [c.134] Галогенопроизводные называют аналогично углеводородам, используя префиксы фтор-, хлор-, бром-, иод-для атомов галогенов. [c.134] Нитросоединения содержат одну или несколько нитрогрупп —N0., положение их указывают так же, как и положение других заместителей. [c.135] Для соединений, в которых имеется несколько замещающих групп, в свою очередь имеющих заместители, используют в качестве умножающих префиксов бис-, трис-, тетракис-, пентакис-и т. д. Сложные группы заключают в круглые скобки. [c.135] Многие из этих правил и условностей иллюстрирует приводимая ниже гипотетическая структура. Внимательно изучите название, чтобы быть уверенным, что вы поняли его. [c.135] Теперь вам предстоит экзамен из пяти вопросов. Вы должны на все вопросы ответить правильно. Если вы делаете ошибки, то вернитесь к указанным в ответах страницам. Как обычно, прикройте напечатанные ответы, пока не ответите сами. [c.135] Обратите внимание на то, что основа — гексан в виде бициклического соединения. При ошибке см. с. 108. [c.136] В первых двух главах этой книги вы научились называть углеводородные цепи и циклы, познакомились с принципами заместительной номенклатуры. Замещение на языке химика-органика означает замену одного или большего числа атомов водорода в некотором соединении на какой-то другой вид атомов или группу атомов, называемых обычно заместителями. [c.137] Вернуться к основной статье